(3-苯基-5-异恶唑基)甲醇 | 90924-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-苯基-5-异恶唑基)甲醇
• 中文别名: (3-苯基-5-异噁唑)甲醇；5-羟甲基-3-苯基异噁唑；(3-苯基异恶唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 3-phenyl-5-hydroxymethylisoxazole
• 英文别名: (3-phenylisoxazol-5-yl)methanol；5-hydroxymethyl-3-phenylisoxazole；(3-(phenyl)isoxazole-5-yl)methanol；(3-Phenyl-5-isoxazolyl)methanol；(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 90924-12-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CITYOBPAADIHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47°C
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基-5-异恶唑基)甲醇 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-苯基异恶唑-5-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-苯基-5-异恶唑基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒抑制剂的 (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 (3-phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物，并评估了体外抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。其中一半比 3TC 更有效地抑制 HBsAg，并且更倾向于抑制 HBeAg 的分泌而不是 HBsAg。部分对HBeAg有显着抑制作用的化合物也能有效抑制HBV DNA的复制。化合物 ( E )-3-(4-氟苯基)-5-((2-苯基亚肼基)甲基)异恶唑以 IC 50极好地抑制 HBeAg0.65 μM（3TC（拉米夫定）为 189.90 μM），抑制 HBV DNA 为 20.52 μM（3TC 为 26.23 μM）。通过NMR和HRMS方法确定了化合物的结构，并通过X射线衍射分析证实了苯基异恶唑-5-基苯环上的氯化，并讨论了衍生物的结构-活性关系（SARs）。这项工作提供了一类新的强效非核苷类抗 HBV 药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201247
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 苯甲醛肟 在 (3-苯基-5-异恶唑基)甲醇 、 silica gel 作用下， 反应 4.5h， 以to afford (3-phenylisoxazol-5-yl)methanol in 62% yield的产率得到(3-苯基-5-异恶唑基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  本发明揭示了新型的ramoplanin衍生物。这些ramoplanin衍生物表现出抗菌活性。由于该发明的化合物对革兰氏阳性菌具有强效活性，因此它们是有用的抗微生物剂。还揭示了化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US20060211603A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYÉLOPEROXYDASE DE TYPE TRIAZOLOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040417A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• A Unified Approach to Couple Aromatic Heteronucleophiles to Azines and Pharmaceuticals
  作者：Ryan G. Anderson、Brianna M. Jett、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201807322

  日期：2018.9.17

  Coupling aromatic heteronucleophiles to arenes is a common way to assemble drug‐like molecules. Many methods operate via nucleophiles intercepting organometallic intermediates, via Pd‐, Cu‐, and Ni‐catalysis, that facilitate carbon‐heteroatom bond formation and a variety of protocols. We present an alternative, unified strategy where phosphonium salts can replicate the behavior of organometallic intermediates

  将芳香族异核试剂与芳烃偶联是组装类药物分子的常见方法。许多方法通过亲核试剂拦截有机金属中间体，通过 Pd、Cu 和 Ni 催化来进行，从而促进碳杂原子键的形成和各种方案。我们提出了一种替代的、统一的策略，其中鏻盐可以复制有机金属中间体的行为。在一组狭窄的反应条件下，多种芳香族杂核亲核试剂可以与吡啶和二嗪偶联，这在金属催化偶联中经常出现问题，例如在具有多个极性官能团的复杂结构中无法获得（假）卤化物前体。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。