N-benzyl-α-(4-methoxyphenyl)nitrone | 115175-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-methoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: (Z)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylmethanamine oxide；(Z)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide；(Z)-N-(4-methoxybenzylidene)benzylamine N-oxide；N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 115175-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UNSQOQPECTXHPU-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-methoxyphenyl)nitrone 在 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (3R,4R)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-α-(4-methoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α-(Acyloxy)acroleins Catalyzed by Dipeptide-Derived Chiral Tri- or Diammonium Salts
  作者：Chihiro Kidou、Haruki Mizoguchi、Tatsuo Nehira、Akira Sakakura

  DOI：10.1055/s-0039-1690133

  日期：2019.9

  Organoammonium salts of dipeptide-derived chiral triamines or diamines with TfOH catalyzed the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α-acyloxyacroleins with nitrones to give the corresponding adducts in good yields (up to 96%) and with high diastereo- and enantioselectivities (up to 89% ee). Although α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein is rather unstable under the reaction conditions,

  二肽衍生的手性三胺或二胺与 TfOH 的有机铵盐催化 α-酰氧基丙烯醛与硝酮的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率（高达 96%）和高非对映选择性和对映选择性得到相应的加合物（高达 89% ee）。尽管α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在反应条件下相当不稳定，但α-(3-吡咯啉-1-羰基氧基)丙烯醛足够稳定，可以在手性有机铵盐催化剂的帮助下顺利转化为相应的加合物。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkynylzinc Reagents to Nitrones
  作者：Atsuko Konishi、Weilin Wei、Masato Kobayashi、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2007.44

  日期：2007.1

  The catalytic asymmetric addition of alkynylzinc reagents, which were prepared in situ from dimethylzinc and 1-alkynes, to nitrones was achieved by utilizing di(t-butyl) (R,R)-tartrate as a chiral ...

  通过利用二（叔丁基）（R，R）-酒石酸盐作为手性物质，实现了由二甲基锌和 1-炔烃原位制备的炔基锌试剂与硝酮的催化不对称加成反应。
• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• Theoretical and Experimental Investigation of the Dynamic Behaviour of Centrifugal Fans
  作者：G. Mariaux、Y. Gervais、L. Crespeau

  DOI：10.1155/s1023621x0000021x

  日期：——

  In this paper, a theoretical model is proposed to investigate the centrifugal fans' transient behaviour in response to sudden imposed changes in pressure or flow rate. We are especially interested in the dissipative or creative energy transient behaviour of the fans located in actual aeraulic networks.

  The model is based on the global modelisation of the motor and resistant torques (due to pressure and viscosity actions on the blades) which are present on the rotor and by their coupling with its inertia.

  The model is then validated by experimental measurements which show its validity. In the case of the tested fan, the instantaneous characteristics (in particular the flow rate and rotation speed) have been correctly predicted by the model, with regard to time as well as amplitudes, provided the flow is not reversed.

  本文提出了一个理论模型，用于研究离心风机在压力或流量突然变化时的瞬态行为。该模型基于转子上存在的电机和阻力矩（由于叶片上的压力和粘度作用）的全局建模，以及它们与转子惯性的耦合。在测试的风机中，只要流量不逆转，模型就能正确预测瞬时特性（尤其是流速和转速）的时间和振幅。