1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-benzimidazole | 407618-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]benzimidazole
• CAS: 407618-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AYYHFRJNEMYJKT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-benzimidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-3-picolylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  由对映体纯单齿 NHC 配体稳定的手性 Au13 簇的高效圆偏振发光

  摘要：

  一对新的对映体纯手性 NHC 稳定的超原子金团簇表现出氧不敏感的圆偏振荧光，在溶液状态下创纪录的量子产率为 61%。

  DOI：

  10.1002/anie.202219017
• 作为产物：
  描述：

  (aS)-N-(2-溴苯基)-alpha-甲基-苯甲胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Amination/Imination Approach to Chiral Benzimidazoles

  摘要：

  The powerful Buchwald-Hartwig amination was utilized for the construction of the benzimidazole nucleus with the substituted nitrogen atom bearing a chiral substituent. A successive amination/imination was followed by an acid-catalyzed ring closure step to give the benzimidazole ring. The products were deprotonated and acylated at the C2 position and could be alkylated on nitrogen to give chiral benzimidazolium salts.

  DOI：

  10.1021/jo016251n

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US9550737B2
  申请人：——

  公开号：US9550737B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• [EN] TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES MODULANT LE TNF-ALPHA
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013186229A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• Aromatic Amination/Imination Approach to Chiral Benzimidazoles
  作者：Felix M. Rivas、Anthony J. Giessert、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo016251n

  日期：2002.3.1

  The powerful Buchwald-Hartwig amination was utilized for the construction of the benzimidazole nucleus with the substituted nitrogen atom bearing a chiral substituent. A successive amination/imination was followed by an acid-catalyzed ring closure step to give the benzimidazole ring. The products were deprotonated and acylated at the C2 position and could be alkylated on nitrogen to give chiral benzimidazolium salts.