3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one | 76897-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3H-pyran-2-one
• CAS: 76897-39-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: BBJQMPGDRXUFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isobutyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-4,4-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines¹

  摘要：

  An efficient two step synthesis of the title cyclic enamines (I) from 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one (III) is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-3,3-dimethylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic lactone derivatives

  摘要：

  描述和举例了用于生产杀虫剂cis-3-(2,2-二取代乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的新型中间体，制备这些中间体的方法，以及通过一种新型双环内酯中间体制备最终产品杀虫剂的方法。

  公开号：

  US04237058A1

文献信息

• The photochemistry of acyl azides — IX. Direct and sensitized photolytic generation of acylnitrenes for cycloaddition reactions
  作者：Kai-Uwe Clauss、Karin Buck、Werner Abraham

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00366-g

  日期：1995.6

  types with respect to benzoylnitrene, which was generated by three different routes: direct photolysis of benzoyl azide, sensitization of azide decomposition via energy transfer, and photoinduced electron transfer. In all cases the same cycloadducts 23, 24, and 30 were obtained. Carbonyl activity determines the reactivity of unsaturated ketones and aldehydes with respect to benzoylnitrene.

  与乙氧基羰基丁烯相反，选择性反应-包括缩载反应-可以用苯甲酰基基丁烯进行。这项研究分析了通过三种不同的途径产生的各种键类型与苯甲酰氮的反应性顺序：苯甲酰叠氮化物的直接光解，通过能量转移引起的叠氮化物分解的敏化以及光诱导的电子转移。在所有情况下相同的cycloadducts 23，24，和30获得的。羰基活性决定了不饱和酮和醛相对于苯甲酰基氮丁烯的反应性。
• Derivatives of 2H-pyran-2-one
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04235780A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Processes for producing a (1.alpha., 4.alpha., 5.alpha.)-6,6-dimethyl-4-halo-substituted-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan- 2-one and its novel intermediates from known and inexpensive starting materials are described and exemplified.

  描述并举例生产(1.alpha., 4.alpha., 5.alpha.)-6,6-二甲基-4-卤代取代甲基-3-氧代-3-氧代-3-环己烷-2-酮及其新颖中间体的方法，这些方法使用已知且廉价的起始材料。
• A new synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  作者：James R McCarthy、Donald P Matthews、Charlotte L Barney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94406-x

  日期：1990.1

  The first examples of the addition of PhSeF to olefins to yield β-fluoro phenylselenides () are reported. β-Fluoro phenylselenides () obtained from terminal olefins were converted to the title vinyl fluorides on treatment with ozone, whereas, obtained from internal and cyclic olefins formed allyl fluorides. This method provides an entry to previously unreported 2-benzyl-2-fluoro-1-olefins (e.g. ).

  报道了将PhSeF加到烯烃中以产生β-氟苯基硒化物（）的第一个例子。由末端烯烃制得的β-氟苯基硒化物（）经臭氧处理转化为标题的氟乙烯，而由内烯烃和环状烯烃制得的烯丙基氟化物。该方法提供了以前未报道的2-苄基-2-氟-1-烯烃（例如）的入口。
• Facile synthesis of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one via palladium catalyzed terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates
  作者：Mariko Tanaka、Hisao Urata、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84744-9

  日期：——

  Selective terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates does occur under chloride-free Wacker conditions [Pd(OAc)2/O2] in AcOH to give 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoates (7) and their analogues (2, 8) in good yields. Successive cyclization of 7 and 8 at vapor phase pyrolysis on SiO2 affords 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one (1).

  在无氯的Wacker条件下[Pd（OAc）2 / O 2 ]在AcOH中确实发生3,3-二甲基-4-戊烯酸酯的选择性末端氧化，得到5-乙酰氧基-3,3-二甲基-4-戊烯酸酯（7 ）及其类似物（2，8），收率很高。在SiO 2上进行气相热解时，将7和8连续环化，得到3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-吡喃-2-酮（1）。
• 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one, an insecticide intermediate
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04701539A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  Processes for producing a (1.alpha., 4.alpha., 5.alpha.)-6,6-dimethyl-4-halo-substituted methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one and its novel intermediates from known and inexpensive starting materials are described and exemplified.

  本文描述并举例说明了从已知和廉价的起始材料中制备（1.alpha.，4.alpha.，5.alpha.）-6,6-二甲基-4-卤代甲基-3-氧代双环[3.1.0]己烷-2-酮及其新型中间体的过程。