N-butyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide | 5955-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: N-Butylphenylglyoxylsaeurethioamid；N-butylbenzoylthioformamide；N-Butyl-phenylglyoxylsaeure-thionamid；Phenyl-glyoxylsaeure-thion-butylamid
• CAS: 5955-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: YGFFKMZYTISFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  324.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 、 N-butyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide 以68%的产率得到[5-[(E)-Butylimino]-4-phenyl-5H-thiophen-(2E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  粘稠和schhefelheterocyclen aus NH-和SH-酸化羰基动化学和磷酰亚烯基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88002-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基酮的无金属CN或CC键裂解：α-酮硫代酰胺和酰胺合成的氧化酰胺化策略。

  摘要：

  提出了一种新型的无金属氧化酰胺化策略，用于由α-叠氮基酮合成α-酮硫代酰胺和酰胺。α-叠氮基酮的CH键与元素硫的硫键化可形成α-酮硫代酰基叠氮化物，然后被胺类亲核攻击，导致CN键断裂，生成α-酮硫代酰胺，而酰胺可随氮的释放而形成。 PhI（OAc）2存在下通过选择性CC键裂解产生的气体和氰基阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01777

文献信息

• Methyl ketone break-and-rebuild: a strategy for full α-heterofunctionalization of acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc02558k

  日期：——

  The Willgerodt reaction under iron-catalyzed aerobic conditions was found to be an excellent tool for full α-heterofunctionalization of acetophenones with sulfur and amines. Via this break-and rebuild strategy, a wide range of thioglyoxamides was synthesized in a four-component, highly atom-, step- and redox-economical manner with water as the only by-product.

  已发现在铁催化的有氧条件下的Willgerodt反应是用硫和胺将苯乙酮完全α-杂官能化的极好工具。通过这种断裂和重建策略，以水为唯一副产物，以四组分，高度原子，阶梯和氧化还原经济的方式合成了多种硫代乙二酰胺。
• Metal-Free Syntheses of α-Ketothioamide and α-Ketoamide Derivatives from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03371

  日期：2022.11.4

  An efficient base, additive and metal-free synthetic methods for α-ketothioamide and α-ketoamide derivatives from readily available sulfoxonium ylides have been described. Sulfoxonium ylides with primary or secondary amines afforded α-ketothioamides in the presence of elemental sulfur, whereas α-ketoamides were produced when I2 and TBHP were present. The reaction proceeded well at room temperature

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter、Schade, Gerold、Oechsner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Carbamoyl- and Thiocarbamoyllithium Synthons Having a Hydrogen(s) or an Aryl Group on the Nitrogen and Their Trapping with Carbonyl Electrophiles
  作者：Nobuaki Kambe、Toru Inoue、Takanobu Takeda、Shin-ichi Fujiwara、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja065078f

  日期：2006.10.1

  Dimetalated amides 1 (Y = O) were generated as the synthons of carbamoyllithiums 2 (Y = O) by the reaction of isocyanates with iBu2AlTenBu and a subsequent tellurium-lithium exchange reaction. A series of amide derivatives 3 (Y = O) were obtained by the trapping of dianion 1 with electrophiles. This transformation can be successfully applied to the generation and trapping of thiocarbamoyllithium synthons 1 (Y = S) as well as to the nucleophilic introduction of the parent carbamoyl moiety H2NC(O).