(N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane | 21385-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: Benzenamine, N-[(triphenylphosphoranylidene)ethenylidene]-
• CAS: 21385-80-8
• 化学式: C₂₆H₂₀NP
• 分子量: 377.425
• InChiKey: JTIVZAHHRRRSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸酯[4 + 2]-环加成zwischenα，β-ungesättigten羰基化合物和磷化烯基

  摘要：

  δ，β-不饱和羰基化合物1和磷脂酰丙烯2进行[4 + 2]-环加成反应，形成吡喃取代的膦烷3。苯甲酸催化3的霍夫曼降解，得到深色的吡喃衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80181-7
• 作为产物：
  描述：

  二氯代苯胩 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3369 - 3372

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  凯林 在 (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-dimethoxy-3-methyl-furo[2',3':4,5]-benzo[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学。第 34 部分 Chromenone Phosphanylidene 和 Cyclobutylidene 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.600741

文献信息

• Cycloadditions of vinyl isocyanate and isothiocyanate with oxovinylidene- and phenyliminovinylidenetriphenylphosphoranes
  作者：Ladislav Kniežo、Pavol Kristian、Ján Imrich、Franco Ugozzoli、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85843-9

  日期：1988.1

  N-phenyliminovinylidenetriphenylphosphorane enter cycloaddition reactions with vinyl isocyanate and vinyl isothiocyanates and giving exclusively [4+2] cycloaddition products, i.e. derivatives of 3-triphenylphosphoranopyrid-2-one and or 3-triphenylphosphoranopyridine-2-thione (, and ), in contrast with alkyl or aryl isocyanates or isothiocyanates. The structure of the obtained cycloadducts was determined

  Oxovinylidenetriphenylphosphorane和N- phenyliminovinylidenetriphenylphosphorane进入环加成反应与乙烯基异氰酸酯和乙烯基异硫氰酸酯和专门给予[4 + 2]环加成产物，3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的即衍生物和或3- triphenylphosphoranopyridine -2-硫酮（，和），在与烷基或芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯形成对比。所获得的cycloadducts结构通过光谱方法测定和由吡啶-2-硫酮衍生物的脱硫确认和X射线衍射4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyrid -2-酮的分析和4-苯基亚氨基-3- triphenylphosphoranopyridine- 2-硫酮。
• CHROMONES FROM ACYLSALICYLIC ACIDS
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Gerold Schade

  DOI：10.1246/cl.1983.997

  日期：1983.7.5

  Acylsalicylic acids 1 can be converted by reaction with N-Phenylketeniminylidene triphenylphosphorane 2 into chromones 6 or 7.

  乙酰水杨酸可通过与N-苯基烯酮亚胺基三苯基膦反应，转化为色酮6或7。
• A Simple Route to 2,4-Bisiminothietanes
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Siegel、Günter Schmid

  DOI：10.1246/cl.1986.1529

  日期：1986.9.5

  N-Substituted keteniminylidenetriphenylphosphoranes react with isothiocyanates in a [2+2] cycloaddition to form the four-membered ring phosphonium ylides. These yield the previously unknown arylidene-2,4-bisiminothietanes with aromatic aldehydes.

  N-取代的酮亚胺甲亚基三苯基膦化合物与异硫氰酸酯进行[2+2]环加成反应，生成四元环磷鎓叶立德。这些产物与芳香醛反应，得到先前未知的芳亚甲基-2,4-双亚氨基噻替烷。
• An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1039/c39920001580

  日期：——

  The reaction of S-acyl(aroyl)thiosalicylic acids 2 with N-phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethenimine 3 in stepwise fashion leads to the acylphosphoranes 5 which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 7 in excellent yields.

  S-酰基（芳酰）硫水杨酸 2 与 N-苯基（三苯基膦烯基）乙亚胺 3 进行逐步反应，生成酰基膦盐 5，随后在硫酯羰基上经历分子内维蒂希环化，优良地生成 4H-1-苯并噻吩并-4-酮 7。
• Chemistry of phosphorus ylides: Part 45 synthesis of phosphoranylidene, thietane, azetidine and thiazinane derivatives as potent chemo preventative agents
  作者：Ahmed I. Hashem、Marwa El-Hussieny、Mansoura A. Abd-El-Maksoud、Soher S. Maigali、Shaimaa T. Mansour、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370467

  日期：2018.1.2

  Reactions of nucleophilic active phosphacumulenes with iso(thio)cyanate compounds were performed. The reaction products depend on the nature of the reagent, substrate and the condition of the reaction used. New heterocyclic 4-membered or 6-membered sulfur and nitrogen compounds such as phosphoranylidene thietane, azetidine and thiazinane were obtained. On the other hand, the stable phosphonium ylides with

  图形摘要摘要进行了亲核活性磷枯草烯与异(硫)氰酸酯化合物的反应。反应产物取决于试剂的性质、底物和所用反应条件。获得了新的杂环四元或六元硫氮化合物，如亚磷基硫杂环丁烷、氮杂环丁烷和噻嗪烷。另一方面，稳定的鏻叶立德与异（硫）氰酸酯生成亚磷酰亚基硫代氨基甲酰基衍生物。考虑了可能的反应机制，结构分配基于兼容的分析和光谱数据。