ethyl (4Z)-2-acetyl-5-chloropent-4-enoate | 58403-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4Z)-2-acetyl-5-chloropent-4-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-5-chloro-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-5-chlor-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-acetyl-5-chloropent-4-enoate
• CAS: 58403-76-2
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: NPVQRSPKFNKXGR-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4Z)-2-acetyl-5-chloropent-4-enoate 在 lithium chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-Chlorohex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni (CO)4 诱导 1,1-二溴-2-氯环丙烷的新型开环羰基化反应合成 β, γ-不饱和羧酸衍生物

  摘要：

  1,1-二溴-2-氯环丙烷与醇或胺发生Ni (CO) 4 诱导的开环羰基化反应，得到β, γ,-不饱和羧酸和二羧酸衍生物。在苯甲醛存在下使用 N,N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂可能通过烯醇镍中间体的共聚作用产生二烯甲酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1625
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl (4Z)-2-acetyl-5-chloropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  异构纯的δ-氯-γ-乙烯基酮的合成

  摘要：

  基于β-酮酸酯与1,3-二氯丙烯的单独异构体的单烷基化以及随后在优化的Krapcho脱羧条件下所得氯乙烯基衍生物的脱碳烷氧基化反应，开发了一种有效的异构化纯δ-氯-γ-乙烯基酮合成方法条件。

  DOI：

  10.1134/s1070363217100310

文献信息

• Constituents of Pyrethrum Flowers. XXIV. Synthetic dl-cis-Cinerolone and Other Cyclopentenolones^1,2
  作者：Milton S. Schechter、Nathan Green、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01139a050

  日期：1952.10