2-amino-3-bromoquinoxaline | 676543-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-bromoquinoxaline
• 英文别名: 3-Bromoquinoxalin-2-amine
• CAS: 676543-54-7
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: OELMBXCVSDVHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromoquinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-(3-hept-1-ynyl-quinoxalin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via aminopalladation–reductive elimination

  摘要：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 2-alkynyl-3-trifluoroacetamidoquinoxalines with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(PPh3)(4) and K2CO3 in MeCN at 100 degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氨 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-bromoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] AMINO-QUINOXALINE ET COMPOSÉS AMINO-QUINOLINE À UTILISER EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2a

  摘要：

  化合物的分子式（I），其中W代表CH或N；Q代表-CN，-C（=NOH）NH2，-CONHR1或这里描述的各种杂环基团；以及其药学上可接受的盐类、溶剂化合物、酯类和前药是腺苷A2a受体拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病方面具有用处。

  公开号：

  WO2009111442A1

文献信息

• 2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-45004

  日期：——

  2-Aryl and 2-heteroaryl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 1-alkynes with 2-bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline in the presence of catalytic amounts of CuI, PPh3, and K2CO3 in dioxane at 110 °C. The reaction appears to tolerate a wide range of functionalized 1-alkynes, including those containing ether, alcohol, amide, ­aldehyde, ketone, ester, and nitro groups.

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。
• Indolizino[5,6-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives: Intramolecular Charge Transfer Characters and NIR Fluorescence
  作者：Mitsuru Kojima、Hironobu Hayashi、Tatsuya Aotake、Shinya Ikeda、Mitsuharu Suzuki、Naoki Aratani、Daiki Kuzuhara、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/asia.201500597

  日期：2015.11

  Indolizino[5,6‐b]quinoxaline derivatives (1 a and 1 b) with a push–pull structure were prepared to show intramolecular charge‐transfer properties. Compounds 1 a and 1 b are strongly fluorescent in aprotic solvents while symmetrical derivatives (2 a and 2 b) were non‐fluorescent. The π‐expanded α–α linked dimer (10) of indolizino[5,6‐b]quinoxaline 1 b was serendipitously obtained to show NIR absorption

  具有推挽结构的Indolizino [5,6- b ]喹喔啉衍生物（1a和1b）具有分子内电荷转移特性。化合物1和图1b是在非质子溶剂，而对称的衍生物（强荧光2和图2b）是非荧光的。偶然获得了吲哚并[5,6- b ]喹喔啉1b的π扩展α-α连接的二聚体（10），在800 nm处显示出近红外吸收，荧光边缘达到了1400 nm。
• AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Harris Joel M.

  公开号：US20110105513A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the Formula (I), where W represents CH or N; and Q represents —CN, —C(═NOH)NH 2 , —CONHR 1 or various herein described heterocyclic radicals; as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters and prodrugs thereof. Care adenosine A 2a receptor antagonists and, therefore, are useful in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease.

  化合物的公式（I），其中W代表CH或N; Q代表—CN、—C(═NOH)NH2、—CONHR1或各种在此描述的杂环基团; 以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和前药。这些化合物是腺苷A2A受体拮抗剂，因此在中枢神经系统疾病，特别是帕金森病的治疗中是有用的。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RIP1-KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIP1-KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZAI LAB US LLC

  公开号：WO2022171110A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  A compound of formula I below as RIP1 kinase inhibitor and uses thereof.

  以下的I式化合物作为RIP1激酶抑制剂及其使用。
• AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2282999B1

  公开（公告）日：2014-05-21