2-溴-3-三氟乙酰氨基喹喔啉 | 676543-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-溴-3-三氟乙酰氨基喹喔啉
• 英文名称: 2-bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline
• 英文别名: N-(3-bromoquinoxalin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 676543-55-8
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃N₃O
• 分子量: 320.068
• InChiKey: BESFSBVNFJHXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 、 2-溴-3-三氟乙酰氨基喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-[4-(1H-pyrrolo[3,2-b]quinoxalin-2-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline

  摘要：

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴喹喔啉 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-溴-3-三氟乙酰氨基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline

  摘要：

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45004

文献信息

• 2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-45004

  日期：——

  2-Aryl and 2-heteroaryl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 1-alkynes with 2-bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline in the presence of catalytic amounts of CuI, PPh3, and K2CO3 in dioxane at 110 °C. The reaction appears to tolerate a wide range of functionalized 1-alkynes, including those containing ether, alcohol, amide, ­aldehyde, ketone, ester, and nitro groups.

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。