6-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-methylhept-6-en-3-one | 1220632-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-methylhept-6-en-3-one
• CAS: 1220632-47-2
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: ZIAZJEVKLBNVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-methylhept-6-en-3-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 (1SR,2RS)-2-Isopropyl-5-methylenecycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Seven-Membered Ring Formation from Cyclopropanated Oxo- and Epoxyallylsilanes

  摘要：

  A useful strategy for cycloheptane annulations from oxo- and epoxyallylsilanes, prepared by silylcupration of allenes, has been developed, and their application to the stereoselective synthesis of 4-methylenecycloheptan-1-ols is of great potential in the construction of seven-membered ring natural products presented.

  DOI：

  10.1021/jo200705u
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 丙二烯 、 4-甲基-1-戊烯-3-酮 在 copper(l) cyanide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-methylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环化（环氧-烯丙基）硅烷合成 3-亚甲基环己-1-醇

  摘要：

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901263