O-isopropyl benzaldoxime | 33499-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-isopropyl benzaldoxime
• 英文别名: Benzaldoxim-O-isopropylether；1-phenyl-N-propan-2-yloxymethanimine
• CAS: 33499-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RUOIJKWFWWUJTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二硫 、 O-isopropyl benzaldoxime 生成
  参考文献：
  名称：

  McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 苯甲醛肟 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到O-isopropyl benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Oxime Ethers from Benzaldehyde or Acetophenone, Hydroxylamine Salt, Potassium Hydroxide, and Alkyl Halides
  作者：Chunbao Li、Hang Zhang、Yi Cui、Shuanming Zhang、Zheyuan Zhao、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1081/scc-120015807

  日期：2003.1.4

  Abstract Oxime ethers were synthesized in one-pot reaction from benzaldehyde or acetophenone, hydroxylamine hydrogen chloride, alkyl halides and KOH in aqueous DMSO. The reactions were completed in 15–50 min with yields in 80–96%.

  摘要 以苯甲醛或苯乙酮、羟胺氯化氢、卤代烷和KOH在DMSO水溶液中一锅法合成肟醚。反应在 15-50 分钟内完成，产率为 80-96%。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Aryl C—H Bond Addition to Aldehydes
  作者：Zhi‐Jie Wu、Zhuo Wu、Wen‐Wen Zhang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202200553

  日期：2022.12

  The direct addition of aryl C—H bond to carbon-heteroatom double bond by transition-metal-catalyzed C—H activation has been extensively investigated in the past decade. However, the enantioselective intermolecular C—H addition to aldehyde has not yet been reported and is of significant challenge. Rh(III)-catalyzed highly enantioselective intermolecular C—H addition of aryl oxime ethers to glyoxylates

  在过去的十年中，通过过渡金属催化的 C-H 活化将芳基 C-H 键直接加成到碳-杂原子双键上得到了广泛的研究。然而，尚未报道对醛的对映选择性分子间 C-H 加成，这是一个重大挑战。报道了 Rh(III) 催化的芳基肟醚与乙醛酸盐的高度对映选择性分子间 C-H 加成。在温和条件下，在手性 CpRh(III) 催化剂存在下，以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99% ee）获得手性扁桃酸酯。Cp 环和 BINOL 骨架上的取代基是观察到的高对映选择性的原因。该方法显示出广泛的基板范围和良好的功能耐受性。