5-(溴甲基)-3-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑 | 68843-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-3-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 68843-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: SQNMRBIAISMFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-3-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑 在 硫脲 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 Jones reagent 、 亚硝酸特丁酯 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(溴甲基)-3-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氯化：与亚硝酸叔丁酯原位生成的自由基†

  摘要：

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01374k

文献信息

• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。
• Hypervalent Iodine–Catalyzed Cycloaddition of Nitrile Oxides to Alkenes
  作者：Changbin Xiang、Tingting Li、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2013.834364

  日期：2014.3.4

  convenient method for preparation of isoxazolines was developed by a catalytic cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from aldoximes to alkenes in the presence of a catalytic amount of iodobenzene. In this protocol, iodobenzene was first oxidized into the hypervalent iodine intermediate by m-chloroperbenzoic acid, which then transformed aldoximes into nitrile oxides, and a 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• An environmentally benign synthesis of isoxazolines and isoxazoles mediated by potassium chloride in water
  作者：Liuquan Han、Bijun Zhang、Min Zhu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.118

  日期：2014.4

  An effective and environmentally benign procedure for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles has been developed by a cycloaddition of nitrile oxides with alkenes or alkynes in water. In this approach, potassium chloride is first oxidized into chlorine in water by the environmentally friendly oxidant Oxone®, then aldoximes are oxidized into nitrile oxides by the in situ generated hypochlorous

  通过在水中环氧化腈与烯烃或炔烃，已开发出一种有效的，对环境有益的合成异恶唑啉和异恶唑的方法。在这种方法中，氯化钾首先被环境友好的氧化剂Oxone®氧化为水中的氯，然后醛肟被原位生成的次氯酸氧化为腈氧化物，最后在腈和烯烃之间的1,3-偶极环加成反应或炔烃以高收率提供相应的异恶唑啉和异恶唑。
• 一种3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基磺酸 酯以及类似物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN110669021B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基对甲苯磺酸酯以及类似物的合成方法，属于有机化学技术领域。采用铁(II)催化Koser高价碘试剂(HIRs)促进I‑O键裂解，促进不饱和肟基自由基环化，得到异恶唑啉骨架产物3‑苯基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基磺酸酯。磺酸酯基团作为离去基团，可以进一步转化为多种系列类似物。该方法为合成3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基磺酸酯系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。
• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。