5-(溴甲基)-3-苯基异恶唑 | 2039-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-3-苯基异恶唑
• 中文别名: 5-溴甲基-3-苯基异噁唑
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-bromomethylisoxazole；5-Brommethyl-3-phenyl-isoxazol；5-(Bromomethyl)-3-phenylisoxazole；5-(bromomethyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 2039-50-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD00159724
• 分子量: 238.084
• InChiKey: ANRMBFFXQKJEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-85
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.4780 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-3-苯基异恶唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-苯基异恶唑-5-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑部分的2-氰基丙烯酸酯的设计，合成和除草活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有异恶唑部分的新型2-氰基丙烯酸酯。它们的结构通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）表征。评价了它们对四种物种的除草活性，结果表明，即使在75 g / ha的剂量下，某些标题化合物在出苗后处理中也表现出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf902541w
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基-5-异恶唑基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑查尔酮衍生物的合成及其对小鼠B16细胞酪氨酸酶和黑色素合成的生物活性，用于治疗白癜风

  摘要：

  一系列新的查耳酮衍生物的1 - 18，轴承异恶唑基部分，设计并合成，和生物学评价其活性对蘑菇酪氨酸酶和鼠B16细胞的黑色素合成。结果表明，大多数制备的化合物的1 - 18对酪氨酸强效的激活作用，特别是对于1 - 2，4，6 - 7，9和15。其中，化合物2，4和9显示出最好的活性，EC 50  = 1.3，2.5和3.0μmol·L-1分别比阳性对照8-甲氧基补骨脂蛋白（8-MOP，EC 50  = 14.8μmol·L -1）好得多；在B16细胞中，所有测试的化合物对黑素生成的活性均强于8-MOP（值为115％）。有趣的是用卤素（取代的衍生物1，2，4，5，7，9）一般是更有效。与8-MOP相比，分别具有3倍和4倍效力的化合物2（463％）和18（438％）被公认为是进一步抗玻璃体药理研究的最有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.066

文献信息

• Antibacterial monic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04812470A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein R is a group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, phenyl, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or C.sub.2-8 alkynyl each of which may optionally be substituted; or C.sub.3-7 cycloalkyl, X is a divalent group --Y--C.dbd.C--, and Y is oxygen or sulphur, have antibacterial and/or antimycoplasmal activity.

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYÉLOPEROXYDASE DE TYPE TRIAZOLOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040417A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Synthesis of Halomethyl Isoxazoles/Cyclic Nitrones via Cascade Sequence: 1,2-Halogen Radical Shift as a Key Link
  作者：Hong-Lei Chen、Dian Wei、Jian-Wu Zhang、Cheng-Lin Li、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00967

  日期：2018.5.18

  A novel iminoxyl radical-promoted dichotomous regioselective 5-exo-trig cyclization onto vinylic halogen/1,2-halogen radical shift sequence is developed for the synthesis of halomethyl isoxazoles/cyclic nitrones using β-halo-β,γ- and γ-halo-γ,δ-unsaturated ketoximes as the substrates and PhI(OAc)2/TEMPO as the oxidation system. DFT calculations reveal that a halogen-bridged three-membered ring transition

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。
• Facile synthesis and docking studies of 7-hydroxyflavanone isoxazoles and acrylates as potential anti-microbial agents
  作者：P. Asha Bhanu、B. China Raju、Y. Jayavardhana Rao、G. Narasimha、B. Kesava Rao

  DOI：10.1007/s00044-019-02476-5

  日期：2020.2

  first report assigning unique synthesis of 7-hydroxyflavanone derivatives and their anti-microbial activity proved with in silico studies. Furthermore, the present study is useful for constructive research to synthesize novel compounds along with their biological activity. Series of 7-hydroxyflavanone based novel isoxazoles 6a–h and acrylates 8a–k were synthesized. Isoxazole compounds 6e, 6g–h and acrylates

  本研究旨在合成新型的7-羟基黄酮类化合物，并评估其生物学活性。两个系列的化合物，例如2-苯基-7-（（3-苯基异恶唑-5-基）甲氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6a–h）和丙烯酸4-氧代-2-苯基苯并七基-7-基丙烯酸酯（8a– k）由7-羟基黄烷酮合成。所有化合物都经过了抗微生物活性和分子对接研究。结果表明，与标准药物相比，化合物6e，6g–h，8h–i和8k具有最强的抗菌活性。此外，对接研究表明化合物6a和8h分别具有最高的固醇14-α脱甲基酶和DNA促旋酶B结合亲和力分数。这是首次报告7-羟基黄酮酮衍生物的独特合成方法，并且其抗微生物活性已通过计算机研究证明。此外，本研究对于合成新型化合物及其生物学活性的建设性研究很有用。 合成了一系列基于7-羟基黄酮的新型异恶唑6a–h和丙烯酸酯8a–k。异恶唑化合物6e，6g-h和丙烯酸酯8h-i和8k被认为是最有效的抗微生物剂。
• Substituted cycloalkyl P1' hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077551A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositions containing such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物、组合物及治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。特别是，本发明提供了新的三肽类似物、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。