1,2-bis(phenylethynylthio)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(phenylethynylthio)ethane
• 英文别名: 2-[2-(2-Phenylethynylsulfanyl)ethylsulfanyl]ethynylbenzene；2-[2-(2-phenylethynylsulfanyl)ethylsulfanyl]ethynylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: FWDIIJOZPOLTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylethynylthio)ethane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到6-(5,7-Diphenyl-2,3-dihydrophospholo[3,4-b][1,4]dithiin-6-yl)-5,7-diphenyl-2,3-dihydrophospholo[3,4-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硫磷和3,3'，4,4'-四硫-1,1'-联磷π共轭体系：S产生影响

  摘要：

  已使用Fagan–Nugent路线制备了基于带有3,4-亚乙基二硫杂桥的磷酸酯和1,1'-双磷脂的共轭体系。已通过理论计算研究了这种有机金属途径导致中间体氧化锆环戊二烯的机理。这项研究表明，氧化偶联导致zirconacyclopentadienes是优于在S氧化加成C≡C既在热力学上也在动力学上键合。实验和理论上已经系统地评估了S原子的存在对磷脂和1,1'-双磷脂的光学和电化学行为的影响。提供了与它们的“全碳”类似物的比较。特别值得关注的是，这项比较研究表明，S原子的引入对基于磷脂的共轭体系的电子性能有影响。观察到HOMO-LUMO分离的减少和LUMO水平的稳定。这些一般趋势在1，1'-双磷脂表现出σ-π共轭的情况下也观察到。3,4-亚乙基二硫磷的P原子可以被S 8或O 2选择性氧化。。这些P修饰导致HOMO-LUMO分离的降低以及还原和氧化电位的增加。2,5-磷杂环的3,4- ethy

  DOI：

  10.1002/chem.201001463
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硫氰酸亚乙酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以58%的产率得到1,2-bis(phenylethynylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硫磷和3,3'，4,4'-四硫-1,1'-联磷π共轭体系：S产生影响

  摘要：

  已使用Fagan–Nugent路线制备了基于带有3,4-亚乙基二硫杂桥的磷酸酯和1,1'-双磷脂的共轭体系。已通过理论计算研究了这种有机金属途径导致中间体氧化锆环戊二烯的机理。这项研究表明，氧化偶联导致zirconacyclopentadienes是优于在S氧化加成C≡C既在热力学上也在动力学上键合。实验和理论上已经系统地评估了S原子的存在对磷脂和1,1'-双磷脂的光学和电化学行为的影响。提供了与它们的“全碳”类似物的比较。特别值得关注的是，这项比较研究表明，S原子的引入对基于磷脂的共轭体系的电子性能有影响。观察到HOMO-LUMO分离的减少和LUMO水平的稳定。这些一般趋势在1，1'-双磷脂表现出σ-π共轭的情况下也观察到。3,4-亚乙基二硫磷的P原子可以被S 8或O 2选择性氧化。。这些P修饰导致HOMO-LUMO分离的降低以及还原和氧化电位的增加。2,5-磷杂环的3,4- ethy

  DOI：

  10.1002/chem.201001463

文献信息

• A Novel Stereoselective Preparation of Various Vinyl Sulfide Derivatives Using β-Alkylthioalkenylselenonium Salts
  作者：Shin-ichi Watanabe、Eiji Mori、Hirotada Nagai、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo000640k

  日期：2000.12.1

  The treatment of alkynylselenonium salt and various thiophenol derivatives with a catalytic amount of triethylamine gave beta-arylthioalkenylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared reacted with nucleophiles such as acetylides, thiolates, and alkoxides to produce (Z)-beta-arylthio-alpha-functionalized ethenes in high yields. The vinylselenonium salts bearing a hydroxy

  用催化量的三乙胺处理炔基硒鎓盐和各种硫酚衍生物，以良好的收率得到β-芳基硫基烯基硒鎓盐。如此制备的烯基硒鎓盐与亲核试剂如乙炔化物，硫醇盐和醇盐反应，以高收率生产（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯。在β侧链上带有羟基的乙烯基硒鎓盐在用氢化钠处理后产生分子内环化反应，从而生成含有硫和氧原子的中元杂环化合物。给出（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯的反应将通过形成亚硒酸酯中间体进行，然后进行配体偶联反应。
• Tuning Emission Color and Efficiency of 1,2,5-Triaryl-3,4-cycloalka[<i>c</i>]arsoles
  作者：Suzuka Iwasaki、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/bcsj.20230006

  日期：2023.3.15

  color and efficiency. Notably, the cyclopentane-fused arsole showed aggregation-caused quenching (ACQ) in the solid state, while cyclohexane and cycloheptane offered aggregation-induced emission enhancement (AIEE). This trend was also seen in heterocycle-fused arsoles; five- and six-membered rings offered ACQ and AIEE, respectively. The p-(dimethylamino)phenyl and p-(dimesitylboryl)phenyl groups at the

  本研究合成了多种 1,2,5-triaryl-3,4-cycloalka[ c ]arsoles 以控制发光颜色和效率。亚硝基中心和 2,5-位芳基之间的扭转取决于稠合环烷烃的大小，从而导致不同的吸收最大值。此外，结构松弛受到稠合环烷烃的影响，从而改变了发光颜色和效率。值得注意的是，环戊烷稠合的阿苏尔在固态下表现出聚集引起的猝灭（ACQ），而环己烷和环庚烷则提供聚集诱导的发射增强（AIEE）。这种趋势也出现在杂环融合的 arsoles 中；五元环和六元环分别提供 ACQ 和 AIEE。p- (二甲基氨基)苯基和p由于电荷转移特性，2,5-位的-(二亚甲基硼基)苯基显示出红移发射，它们可以分别检测质子和氟阴离子等离子。
• Watanebe, Shin-Ichi; Mori, Eiji; Nagai, Hirotada, Synlett, 2000, # 1, p. 49 - 52
  作者：Watanebe, Shin-Ichi、Mori, Eiji、Nagai, Hirotada、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Dithiaphosphole and 3,3′,4,4′-Tetrathia-1,1′-Biphosphole π-Conjugated Systems: S Makes the Impact
  作者：Omrane Fadhel、Zoltán Benkö、Michael Gras、Valérie Deborde、Damien Joly、Christophe Lescop、László Nyulászi、Muriel Hissler、Régis Réau

  DOI：10.1002/chem.201001463

  日期：——

  presence of the S atoms on the optical and electrochemical behavior of the phospholes and 1,1′‐biphospholes has been systematically evaluated both experimentally and theoretically. A comparison with their “all‐carbon” analogues is provided. Of particular interest, this comparative study revealed that the introduction of S atoms has an impact on the electronic properties of phosphole‐based conjugated

  已使用Fagan–Nugent路线制备了基于带有3,4-亚乙基二硫杂桥的磷酸酯和1,1'-双磷脂的共轭体系。已通过理论计算研究了这种有机金属途径导致中间体氧化锆环戊二烯的机理。这项研究表明，氧化偶联导致zirconacyclopentadienes是优于在S氧化加成C≡C既在热力学上也在动力学上键合。实验和理论上已经系统地评估了S原子的存在对磷脂和1,1'-双磷脂的光学和电化学行为的影响。提供了与它们的“全碳”类似物的比较。特别值得关注的是，这项比较研究表明，S原子的引入对基于磷脂的共轭体系的电子性能有影响。观察到HOMO-LUMO分离的减少和LUMO水平的稳定。这些一般趋势在1，1'-双磷脂表现出σ-π共轭的情况下也观察到。3,4-亚乙基二硫磷的P原子可以被S 8或O 2选择性氧化。。这些P修饰导致HOMO-LUMO分离的降低以及还原和氧化电位的增加。2,5-磷杂环的3,4- ethy