2-pyrrolidino-2-(p-chlorophenyl)acetonitrile | 64661-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyrrolidino-2-(p-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-acetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 64661-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: DMRDHKMBZCMILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化铝锂 、 2-pyrrolidino-2-(p-chlorophenyl)acetonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to yield 2-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine (1.14 g, 30% yield)的产率得到2-(4-氯苯基)-2-(1-吡咯烷基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amines

  摘要：

  本发明涉及一种新型环状胺类化合物，其可抑制P2X7受体。

  公开号：

  US09108938B2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三甲基氰硅烷 、 4-氯苯甲醛 在 polymer-supported scandium(III) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-pyrrolidino-2-(p-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动下进行的多相催化斯特雷克反应的评价

  摘要：

  基于我们在微反应技术方面的经验，我们在此介绍了对集成硼硅酸盐玻璃微反应器的评估，其中通过一系列连续液相和非均相催化反应步骤合成了 51 种 α-氨基腈，以产率提供分析纯产品> 99.6%。作为对此的扩展，还研究了在酮官能团存在下选择性合成醛 Strecker 产物的能力，最后是化学选择性合成 2-(4-乙酰苯基)-2-(苯乙氨基)乙腈，由此获得所需产物产率和定量纯度为 99.8%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800751

文献信息

• Cyclic Amines
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140107335A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention is directed to novel cyclic amines which inhibit the P2X 7 receptor.

  本发明涉及抑制P2X7受体的新型环胺化合物。
• Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions
  作者：Fatemeh Rajabi、Sara Ghiassian、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1039/c0gc00047g

  日期：——

  An environmentally friendly and highly active mesoporous Co(II) complex on mesoporous SBA-15 material could be used as an easily recoverable catalyst for the synthesis of α-aminonitriles from a wide range of aldehydes/ketones and primary or secondary amines with good to excellent conversions yields at room temperature under solventless conditions. The catalyst can be recovered by simple filtration and could be reused at least 10 times without loss of catalytic activity.

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• Catalyst-free multicomponent Strecker reaction in acetonitrile
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.020

  日期：2005.12

  The multicomponent Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide was accomplished without any type of Lewis acid. The reaction performed in acetonitrile as solvent gave excellent results for any class of aldehydes (aromatic or aliphatic), as well as amines (aromatic or aliphatic). In many cases, α-aminonitrile product was isolated pure after the usual work-up, with quantitative chemical yields. A

  使用三甲基甲硅烷基氰化物的多组分Strecker反应无需任何类型的路易斯酸即可完成。在乙腈中作为溶剂进行的反应对于任何种类的醛（芳族或脂族）以及胺（芳族或脂族）均具有优异的结果。在许多情况下，通常经过后处理即可分离出α-氨基腈产物，具有定量的化学收率。不同溶剂之间的比较表明乙腈是最佳选择。使用不同的路易斯酸进行的速率比较表明，它们全部都以相似的程度催化了反应，与无路易斯酸的差异很小。
• Lithium Perchlorate Mediated Three‐Component Preparation of α‐Aminonitriles Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1081/scc-120030307

  日期：2004.12.31

  Abstract A three‐component reaction between aliphatic or aromatic aldehyde, an amine and trimethylsilyl cyanide mediated by solid LiClO4, gave amino nitriles in good to excellent yields. The reaction proceeded smoothly under solvent‐free conditions without any side products.

  摘要 脂肪族或芳香族醛、胺和氰化三甲基硅烷在固体 LiClO4 的介导下进行三组分反应，以良好或优异的产率得到氨基腈。反应在无溶剂条件下顺利进行，没有任何副产物。