3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-2Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1204395-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-2Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；13-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetra hydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H, 13H)-trione；2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-07-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: JENRSRVXEUCJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-2Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-5-(2,2-dimethyl-4,7,12-trioxo-1,2,3,4,5,7,12,14 octahydrophthalazino(2,3-b)phthalazin-5-yl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型酞嗪磺酰胺衍生物的合成，表征及体外抗菌活性

  摘要：

  摘要在存在作为固体酸催化剂的硅藻土- （\ hbox {SO} _ {3} \ hbox {H} \）的存在下，通过一锅三组分缩合反应以高产率到高产率合成了几种酞嗪衍生物。然后，在无溶剂条件下，通过酞嗪磺酰氯与各种胺的反应合成了一系列（n = 14）的酞嗪磺酰胺。筛选所制备的化合物对大肠杆菌（E.coli ATCC 25922）和金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 5213）的抗菌活性分别为革兰氏阴性和阳性。另外，in silico 使用Molinspiration在线属性计算服务器对合成化合物的理化参数进行了研究，以预测吸收和渗透率。 图形概要 概要一系列酞磺胺反应制酞磺酰氯和各种胺在无溶剂条件下以良好至高产率在diatomite-的存在下合成由一锅煮三组分缩合\（\ hbox中{SO} _ {3} \ hbox {H} \）作为固体酸催化剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1337-8
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.13h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-2Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives

  摘要：

  通过使用可重复使用的离子液体、2-吡咯烷酮氢硫酸盐、(4-磺丁基)三(4-磺苯基)膦氢硫酸盐和三苯基(丙基-3-磺酰基)膦对甲苯磺酸盐作为酸性催化剂,研究了二甲酮、芳基醛、水合肼和邻苯二甲酸酐四组分缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.005

文献信息

• β -Cyclodextrin as a supramolecular catalyst for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-trione derivatives in water and their antimicrobial activities
  作者：Asha V. Chate、Priyanka K. Bhadke、Manisha A. Khande、Jaiprakash N. Sangshetti、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.007

  日期：2017.7

  been developed for the synthesis of 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones derivatives by employing 15 mol% β -cyclodextrin via a one-pot multicomponent reaction of aldehyde, dimedone, hydrazine hydrate with succinic anhydride/phthalic anhydride in water at 80 °C for first time. The catalyst could be recovered and reused for four consecutive cycles without appreciable loss in catalytic activity and

  摘要开发了一种高效，绿色的方法，通过醛，二甲酮，水合肼的一锅多组分反应，使用15 mol％β-环糊精，合成2 H-吲哚并[2,1-b]邻苯二甲酰基-三酮衍生物。第一次在80°C的水中加入琥珀酸酐/邻苯二甲酸酐。该催化剂可以连续四个循环回收和再利用，而催化活性没有明显损失，并且可以评估其对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。筛选研究的结果表明，化合物6d，6f和7n表现出对大肠杆菌的优异活性。而化合物6f和6h表现出优异的抗铜绿假单胞菌和化合物6c的活性，与氨苄青霉素（标准对照）相比，化合物6a和6e再次显示出对金黄色葡萄球菌的优异活性，而化合物7o显示出对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的优异活性。结果表明，最大的化合物对细菌的生长具有中等程度的效力，而对标准药物的效力最高。
• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Solvent-free sonochemical one-pot three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Gaurav Shukla、Rajiv K. Verma、Girijesh K. Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.136

  日期：2011.12

  A rapid and efficient one-pot three-component protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones 4 and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones 6 has been developed by domino coupling of phthalhydrazide, 1,3-diketones, and aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C as well as under solvent-free ultrasound irradiation at room temperature promoted by (S)-camphorsulfonic

  一种快速高效的一锅三组分规程，用于合成2 H-吲唑并[2,1- b ]邻苯并-1,6,11-三酮4和1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并-通过在80°C下无溶剂条件下以及（S）促进的室温下在无溶剂超声辐照下，将邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛进行多米诺偶联，开发了5,10-二酮6。樟脑磺酸。
• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。