(E)-but-2-ene-1,1,3-triyltribenzene | 116509-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-but-2-ene-1,1,3-triyltribenzene
• 英文别名: 1,1,3-triphenyl-but-2-ene；1,1,3-Triphenyl-but-2-en；1,1,3-Triphenylbut-3-en；[(E)-1,3-diphenylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 116509-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SVCQACXTOKYGGS-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-ene-1,1,3-triyltribenzene 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1-(2,4,4-triphenyl-but-2-enyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Sauermilch, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1851,1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-Triphenylpent-3-ennitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-but-2-ene-1,1,3-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  Black,D.S.C.; Doyle,J.E., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2323 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• Calcium(II) catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling reactions: Practical synthesis of internal alkenes and benzopyrans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.027

  日期：2016.12

  the regioselective synthesis of internal alkenes through a dehydrative cross-coupling and direct coupling procedure has been described using the environmentally benign Ca(II) catalyst. Several alkenes and alcohols underwent the coupling reaction under solvent-free conditions in a short time to produce the desired alkenes. This method is further extended to show the application in the synthesis of novel

  已经描述了使用环境友好的Ca（II）催化剂通过脱水交叉偶联和直接偶联程序进行区域烯烃的区域选择性合成的简单且易于操作的方案。几种烯烃和醇在短时间内在无溶剂条件下进行偶联反应，生成所需的烯烃。进一步扩展了该方法，以显示通过级联策略在合成新型苯并吡喃分子中的应用。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Arylation of Acyclic β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Ina Scheipers、Eva Koch、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00512

  日期：2017.4.7

  Palladium-catalyzed γ-arylation of acyclic β,γ-unsaturated carboxylic acids with various aryl iodides is reported. The cascade comprises a decarboxylative γ-palladation of β,γ-unsaturated α,α′-disubstituted carboxylic acids and subsequent C(sp2)–C(sp3) bond formation to provide diaryl vinyl methanes in moderate to good yields and high E/Z-selectivities. Reaction with an enantiomerically pure acid revealed

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。
• Ionic Liquid‐Catalyzed C−C Bond Formation for the Synthesis of Polysubstituted Olefins
  作者：Haotian Lv、Feng Han、Ning Wang、Nan Lu、Zenghong Song、Jian Zhang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202201222

  日期：2022.12.6

  Acidic ionic liquid was used as a metal-free and recyclable catalyst for the synthesis of polysubstituted olefins by activating of ethers in dimethyl carbonate as a green solvent. Density functional theory (DFT) calculations showed a hydrogen bonding effect during the reaction.

  酸性离子液体被用作无金属和可回收催化剂，通过在碳酸二甲酯作为绿色溶剂中活化醚来合成多取代烯烃。密度泛函理论 (DFT) 计算表明在反应过程中存在氢键效应。