N-Formyl-L-glutaminsaeure-5-benzylester | 5249-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-L-glutaminsaeure-5-benzylester
• 英文别名: γ-Benzyl-N-formyl-L-glutamat；N-formyl-L-glutamic acid-5-benzyl ester；(2S)-2-formamido-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 5249-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: MFJUVGDWGUQYJC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-L-glutaminsaeure-5-benzylester 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Gly(γ-benzyl)-Gly-2,4,6-trichlorphenylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polypeptides of regular structure, containing serine and glutamic acid, and modeling the nonpolar regions of the collagen protein molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00867243
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-Formyl-L-glutaminsaeure-5-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Borek; Waelsch, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 205, p. 459,461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。
• Polypeptides. Part XIV. The synthesis of some oligopeptides containing lysine and glutamic acid residues
  作者：A. T. Moore、H. N. Rydon、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39660002349

  日期：——

  the great lability of side-chain benzyl ester groups towards alkali. Finally, four protected oligopeptides of the required type were synthesised, using benzyloxycarbonyl for α-N-protection, t-butyl ester for ω-C-protection, and trifluoroacetyl and methyl ester for the protection of lysine and glutamic acid side-chains, respectively. Three of these were converted into side-chain protected peptides suitable

  已经合成了几种通式为A- Ly [省略图形]。（或[省略图形] lu）.Gly n。[图形省略] lu。（或[y省略图形] ys）.Gly n .O B的寡肽；它们用于聚合实验和“加倍”的预期用途对可以使用的保护基施加了限制，因为这些保护基必须可以选择性地除去。在两种情况下，无法删除N-甲酰基基团而不会破坏肽键，而在这些以及另外的情况下，侧链苄基酯基团对碱的不稳定性极大地阻止了其他保护基团的选择性去除。最后，合成了四种所需类型的被保护的寡肽，分别使用苄氧基羰基用于α - N保护，叔丁酯用于ω- C保护以及三氟乙酰基和甲酯用于保护赖氨酸和谷氨酸侧链。 。通过“加倍”方法将其中的三个转变为适合聚合的侧链保护肽，然后转变为游离肽，其中两个转变为八肽和十二肽。
• The Synthesis of Some Peptides Related to the Active Site of Enzymes
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada、Sidney W. Fox

  DOI：10.1246/bcsj.39.391

  日期：1966.2

  The sequences, α-aspartyl-L-serylglycine and α-glutamyl-L-serylglycine, appear in the “active site” of many esteratic enzymes. The free tripeptides were synthesized in this study. In order to avoid...

  α-天冬氨酰-L-丝氨酰甘氨酸和α-谷氨酰-L-丝氨酰甘氨酸序列出现在许多酯酶的“活性位点”中。本研究合成游离三肽。为了避免...
• 643. Cytotoxic compounds. Part VI. Some N′-[α-(acylamino)-acyl]-NN-di-2′-chloroethyl-p-phenylenediamines
  作者：B. J. Johnson、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9640003401

  日期：——
• Lefrancier; Bricas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, vol. 12, p. 3668 - 3675
  作者：Lefrancier、Bricas

  DOI：——

  日期：——