10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮 | 7509-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮
• 英文名称: 10-diazophenanthren-9(10H)-one
• 英文别名: Phenanthrenchinon-(9,10)-diazid-(10)；(10Z)-10-diazophenanthren-9-one
• CAS: 7509-44-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: GEOQDCBHAVUVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮 在 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sues et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 20,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  3-对偶氮吲哚-2-酮的非对映选择性钯催化邻乙烯基苯胺的羰基化胺化

  摘要：

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901286

文献信息

• PdBr ₂ ‐Catalyzed Acetal Formation of Carbonyl Compounds Using Diazophenanthrenequinone: Utility of 9,10‐Phenanthrenedioxyacetal
  作者：Mitsuru Kitamura、Ryo Fujimura、Tomoaki Nishimura、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202000315

  日期：2020.9.7

  acetalization method of ketones and aldehydes under non‐acidic conditions was developed using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN).

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。
• Nucleophilicity toward Ketenes:  Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution
  作者：N. C. de Lucas、J. C. Netto-Ferreira、J. Andraos、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo005752q

  日期：2001.7.1

  to ketenes 4-6 in acetonitrile solution by the laser flash photolysis technique. These ketenes are formed from a photochemical Wolff rearrangement of diazoketones 1-3, respectively. For all diazoketones studied, the presence of amines as nucleophiles in the reaction medium results in the formation of an intermediate that later converts to the amide. The rate of formation of these intermediates is linearly

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。
• Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040167322A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical amplification type resist composition comprising a specific benzenesulfonyldiazomethane containing a long-chain alkoxyl group at the 2-position on benzene ring has many advantages including improved resolution, improved focus latitude, minimized line width variation or shape degradation even on long-term PED, minimized debris left after coating, development and peeling, and improved pattern profile after development and is thus suited for microfabrication.

  一种化学放大型抗蚀组合物，包括在苯环上的2-位含有长链烷氧基基团的特定苯磺酰二氮甲烷，具有许多优点，包括提高分辨率，改善焦点宽度，即使在长期PED上也减少线宽变化或形状退化，涂层、显影和剥离后减少残留物，并在显影后改善图案轮廓，因此适用于微加工。
• Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20070292768A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A photoacid generator has formula (1). A chemically amplified resist composition comprising the photoacid generator has advantages including a high resolution, focus latitude, long-term PED dimensional stability, and a satisfactory pattern profile shape. When the photoacid generator is combined with a resin having acid labile groups other than those of the acetal type, resolution and top loss are improved. The composition is suited for deep UV lithography.

  一种光酸发生剂的化学式为（1）。包括该光酸发生剂的化学增感抗蚀组合物具有诸如高分辨率、焦点宽度、长期PED尺寸稳定性和令人满意的图案轮廓形状等优点。当该光酸发生剂与具有除了缩醛类型以外的酸敏感基团的树脂结合时，可以改善分辨率和顶部损失。该组合物适用于深紫外光刻。
• NOVEL PHOTOACID GENERATOR, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20090246694A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Photoacid generators generate sulfonic acids of formula ( 1 a) upon exposure to high-energy radiation. ROC(═O)R 1 —COOCH 2 CF 2 SO 3 − H + (1a) RO is OH or C 1 -C 20 organoxy, R 1 is a divalent C 1 -C 20 aliphatic group or forms a cyclic structure with RO. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

  光酸发生剂在高能辐射作用下生成式（1a）的磺酸。 ROC(═O)R1—COOCH2CF2SO3−H+(1a) RO为OH或C1-C20有机氧基，R1为二价的C1-C20脂肪族基团或与RO形成环状结构。这些光酸发生剂与树脂相容，可以控制酸的扩散，因此适用于化学增感抗蚀组合物的使用。

表征谱图