2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine bis(2-propylcarbamate) | 86422-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine bis(2-propylcarbamate)
• CAS: 86422-03-9
• 化学式: C₂₉H₄₃Cl₂N₃O₅Si
• 分子量: 612.669
• InChiKey: JEFHPQMPRITUOW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine bis(2-propylcarbamate) 在 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-(iodoacetoxy)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine bis(2-propylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）的合成，化学反应性评估和鼠抗肿瘤活性和2-酰氧基衍生物作为潜在的水溶性前药。

  摘要：

  通过多步合成法制备2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）（11）。2-羟基用于制备酯前药14和15，并将11、14和15a的抗肿瘤活性与鼠P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤中的1（11的2-脱氧类似物）进行比较。醇11显示出与1相当的活性，而14显示出较低的活性，而15a显示出非常低的活性。比较了1、11、14、15a和15b的水解速率，发现这两个氨基甲酸酯部分比C-2酯更易于水解。盐15a和15b显示出良好的水溶性，分别为3.0×10（-2）和3.88×10（-2）M。

  DOI：

  10.1021/jm00363a023
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 、 异氰酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine bis(2-propylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）的合成，化学反应性评估和鼠抗肿瘤活性和2-酰氧基衍生物作为潜在的水溶性前药。

  摘要：

  通过多步合成法制备2-羟基-5-（3,4-二氯苯基）-6,7-双（羟甲基）-2,3-二氢-1H-吡咯嗪双（2-丙基氨基甲酸酯）（11）。2-羟基用于制备酯前药14和15，并将11、14和15a的抗肿瘤活性与鼠P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤中的1（11的2-脱氧类似物）进行比较。醇11显示出与1相当的活性，而14显示出较低的活性，而15a显示出非常低的活性。比较了1、11、14、15a和15b的水解速率，发现这两个氨基甲酸酯部分比C-2酯更易于水解。盐15a和15b显示出良好的水溶性，分别为3.0×10（-2）和3.88×10（-2）M。

  DOI：

  10.1021/jm00363a023