N-(1-cyanoethyl)acetamide | 19861-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanoethyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-DL-alanine nitrile；DL-2-Acetamino-propionsaeure-nitril；N-Acetyl-DL-alanin-nitril；DL-2-Acetamino-propionitril；α-Acetamino-propionsaeure-nitril；N-Acetyl-alanin-nitril
• CAS: 19861-71-3
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: BMCRVGWYOKWDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  98-115 °C(Press: 0.25-0.5 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanoethyl)acetamide 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-(acetylamino)thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 乳腈 在 甲酸 作用下， 生成 N-(1-cyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-N-甲酰基氨基腈，α-N-甲酰基氨基酸酰胺以及α-和β-氨基酸的新表示形式1）

  摘要：

  从醛和酮，甲酸和甲酰胺给予α-氰醇1 ñ -formylaminonitriles 2和α- Ñ -formylamino酰胺3，其可通过皂化被转换成α氨基酸。还显示出β-羟基腈和丙烯腈在约200°的温度下被甲酸转化为聚酰胺，可以将其皂化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707350106

文献信息

• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。
• Shimada, Sadakatsu; Oki, Masaharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 38 - 43
  作者：Shimada, Sadakatsu、Oki, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 1194
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——
• Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93
  作者：Kurtz,P.、Disselnkoetter,H.

  DOI：——

  日期：——
• PASCAL, ROBERT;ROUSSET, ALAIN;COMMEYRAS, AUGUSTE, NEW J. CHEM., 13,(1989) N, C. 205-214
  作者：PASCAL, ROBERT、ROUSSET, ALAIN、COMMEYRAS, AUGUSTE

  DOI：——

  日期：——