2-(2'-thienyl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2'-thienyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: QRXAOTPWUTWBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-thienyl)-2,5-dihydrofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化还原 Mizoroki-Heck 反应策略在低共熔溶剂中一锅合成功能化氧杂环

  摘要：

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200814
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-碘噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2'-thienyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化还原 Mizoroki-Heck 反应策略在低共熔溶剂中一锅合成功能化氧杂环

  摘要：

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200814

文献信息

• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of 2,3-Dihydrofuran with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae-Sun Kim、Sang-Chul Choi、Chuljin Ahn

  DOI：10.1080/00397919708003056

  日期：1997.3

  Abstract The palladium-catalyzed arylation and vinylation of 2,3-dihydrofuran with aryl and alkenyl iodonium salts afforded 2-phenyl- or 2-alkenyl-2,5-dihydrofurans at room temperature in an aqueous medium.

  摘要 钯催化的 2,3-二氢呋喃与芳基和烯基碘鎓盐的芳基化和乙烯基化反应在室温下在水性介质中得到 2-苯基-或 2-烯基-2,5-二氢呋喃。
• SPIRO-1,1'-BINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160136629A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1′-biindane-7,7′-bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的用途。本发明还进一步涉及利用所述催化剂复合物不对称催化芳基、杂环基和烯基三氟甲烷基和卤代物以及烯烃之间的共价碳-碳单键形成。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Organolead Compounds with Olefins
  作者：Suk-Ku Kang、Sang-Chul Choi、Hyung-Chul Ryu、Tokutaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo980577n

  日期：1998.8.1
• SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：EP3004120A1

  公开（公告）日：2016-04-13