N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamine | 119407-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamine
• 英文别名: cyclohexyl(trimethylsilylmethyl)carbamic acid methyl ester；N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexylamine；methyl N-cyclohexyl-N-(trimethylsilylmethyl)carbamate
• CAS: 119407-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: GBDQUKWQCSJUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-5-(N-cyclohexyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/

  摘要：

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b211433j
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 N-环己基氨基甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基氨基甲酸酯的电化学氧化

  摘要：

  α-甲硅烷基团可将氨基甲酸酯激活，使其发生电化学氧化，从而容易裂解碳-硅键，并在α-碳上选择性引入甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96929-6

文献信息

• Three-Component Coupling Based on the “Cation Pool” Method
  作者：Seiji Suga、Tomoaki Nishida、Daisuke Yamada、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0455704

  日期：2004.11.1

  Sequential one-pot three-component coupling reactions have been developed based on the "cation pool" method. An N-acyliminium ion generated by the "cation pool" method adds to an electron-rich carbon-carbon double bond, such as enamine derivatives and vinyl sulfides, to form the second "cation pool". The addition of nucleophiles such as allylsilanes, enol silyl ethers, Grignard reagents, and organoaluminum

  基于“阳离子池”方法开发了顺序一锅三组分偶联反应。“阳离子池”法产生的N-acyliminium离子与富含电子的碳碳双键，如烯胺衍生物和乙烯基硫化物，形成第二个“阳离子池”。亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚、格氏试剂和有机铝化合物的加入导致相应的三组分偶联产物的形成。
• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实
• Cationic Three-component Coupling Involving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration to Space Integration of Reactions
  作者：Seiji Suga、Daisuke Yamada、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2010.404

  日期：2010.4.5

  Three-component coupling of an N-acyliminium cation pool, an optically active 2-t-butyloxazole derivative, and a carbon nucleophile such as allyltrimethylsilane was effectively achieved by a rapid one-pot method at −78 °C and a flow microreactor method at 0 °C.

  通过快速的一锅法在-78°C和流动微反应器法在0°C，成功实现了N-酰胺阳离子池、光学活性2-t-丁基噁唑衍生物与碳亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷）的三组分耦合。
• Meggers, Eric; Steckhan, Eberhard; Blechert, Siegfried, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2317 - 2319
  作者：Meggers, Eric、Steckhan, Eberhard、Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, JUN-ICHI;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6621-6624
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——