(2Z,4E)-2,4-Decadiensaeure-ethylester | 3025-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-2,4-Decadiensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-deca-2,4-dienoate；2Z,7E-decadienoic acid ethyl ester；ethyl (2Z,4E)-2,4-decadienoate
• CAS: 3025-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OPCRGEVPIBLWAY-OCBXPSTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.454 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2,4-Decadiensaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到(2Z,4E)-deca-2,4-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚闭环复分解立体选择性合成2Z，4E-构的烯酸酯

  摘要：

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562536
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-2,4-Decadiensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过束缚闭环复分解立体选择性合成2Z，4E-构的烯酸酯

  摘要：

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562536

文献信息

• Conversion of 2-Sulfinylated 2-Alkenoate Esters to (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoate Esters by Pyrolysis
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Masaharu Nishida、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.729

  日期：1984.3

  by ethyl (2E)-4-hydroxy-2-alkenoates. Ethyl 2-cycloalkylidene-2-phenylsulfinylacetates were found to be more susceptible to pyrolysis. The enoate esters (2) undergo migration of their carbon-carbon double bond and then [2,3]sigmatropic rearrangement to benzene-sulfenate esters, followed by thermolytic extrusion of a benzenesulfenic acid probably via ethyl (2E)-4-phenyl-sulfinyl-2-alkenoates to afford

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。
• Deconjugated alkadienoic acid esters as fragrances and or aroma substances
  申请人：LEY Jakob

  公开号：US20080076699A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The use is described of (i) a fatty acid ester having formula (I) or (ii) a mixture of two or more different fatty acid esters having formula (I) wherein R 1 is an alkyl radical having 1 to 10 C atoms, a cycloalkyl radical having 3 to 8 C atoms, an alkenyl radical having 2 to 10 C atoms or a cycloalkenyl radical having 3 to 8 C atoms, R 2 is an alkyl radical having 1 to 10 C atoms, n denotes 1, 2, 3, 4 or 5, and the two double bonds in the fatty acid radical are mutually independently (E)- or (Z)-configured, as a fragrance and/or aroma substance.

  描述使用的是（i）具有式（I）的脂肪酸酯，或（ii）具有式（I）的两种或两种以上不同脂肪酸酯的混合物其中R1是具有1至10个碳原子的烷基基团，具有3至8个碳原子的环烷基基团，具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至8个碳原子的环烯基基团，R2是具有1至10个碳原子的烷基基团，n表示1、2、3、4或5，脂肪酸基中的两个双键相互独立地为（E）-或（Z）-构型，作为香料和/或香气物质。
• Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation
  作者：Pietro Allevi、Giorgio Tarocco、Alessandra Longo、Mario Anastasia、Francesco Cajone

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00125-0

  日期：1997.4

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP1520850B1

  公开（公告）日：2008-08-20
• Bestmann, Hans Juergen; Suess, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 363 - 365
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Suess, Joachim

  DOI：——

  日期：——