(1S,2S)-N-(trifluoroacetyl)norpseudoephedrine trimethylsilyl ether | 183378-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(trifluoroacetyl)norpseudoephedrine trimethylsilyl ether
• 英文别名: trimethylsilyl ether of (1S,2S)-N-trifluoroacetamidonorpseudoephedrine；(S,S)-2-Trifluoroacetamido-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropane；trimethylsilyl ether of N-trifluoroacetylnorpseudoephedrine；2,2,2-trifluoro-N-[(1S,2S)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 183378-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₂Si
• 分子量: 319.399
• InChiKey: JFKPUFHQKOLHQD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(trifluoroacetyl)norpseudoephedrine trimethylsilyl ether 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2--1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸去甲伪麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S)-N-(trifluoroacetyl)norpseudoephedrine trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–O cleavage via InIII alkoxide intermediates: In situ 13C NMR analysis of the mechanism of an enantioselective in-mediated cyclopropanation reaction
  作者：Jennifer L. Slaughter、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131786

  日期：2021.1

  dibenzylideneacetone and benzylideneacetone by in situ generated allyl indium reagents in the presence of methyl mandelate as a chiral modifier has been studied by in situ 13C1H} NMR in conjunction with 13C/2H labelling and mass spectrometry. Two indium alkoxides were identified, the first arising from indium mediated allylation of the ketone, the second arising from reaction of an in situ liberated

  通过原位13 C 1 H} NMR结合13 C / 2 H标记和质量研究了原位生成的烯丙基铟在手性改性剂存在下通过原位生成的烯丙基铟试剂对二苄叉基丙酮和苄叉基丙酮进行不对称环丙烷化的机理。光谱法。鉴定出两种铟醇盐，第一种是由铟介导的酮的烯丙基化产生的，第二种是由LiI介导的原位释放的均烯丙基与过量的烯丙基铟试剂的反应产生的。在酸化过程中，氧的质子化导致C–O而不是In–O裂解，并且初始的叔烯丙基阳离子被约90％的si立体选择性烯丙基化 通过假定为扁桃酸酯螯合的铟烯丙基试剂进行选择性。
• Asymmetric Allylation of Methyl Ketones by Using Chiral Phenyl Carbinols
  作者：Lutz F. Tietze、Tom Kinzel、Thomas Wolfram

  DOI：10.1002/chem.200900062

  日期：2009.6.15

  To methyl or to alkyl? High induced facial selectivities and excellent yields are obtained in the allylation of aliphatic methyl ketones by using a structurally simple phenylbenzyl auxiliary to give the corresponding homoallylic ethers (see scheme). The transferred auxiliary has a very good protecting quality and can easily be removed.

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。
• Highly Selective Allylation of Alkyl Methyl Ketones in the Presence of Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Wegner、Christian Wulff

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

  日期：1998.8

  2-amino alcohol derivatives 2a–p by reaction with allylsilane 3 and a catalytic amount of TfOH to give the tertiary homoallylic ethers 8a–o and 9a–e is described. The best results were obtained with the 2-amino alcohol derivative 2p which affords a stereoselectivity of 18:1 even for the allylation of ethyl methyl ketone. The ethers 8 and 9, which contain a phenyl group at C-1 of the amino alcohol moiety

  描述了在手性 2-氨基醇衍生物 2a-p 存在下，通过与烯丙基硅烷 3 和催化量的 TfOH 反应，烷基甲基酮 1a-f 的面部选择性烯丙基化，得到叔均烯丙基醚 8a-o 和 9a-e . 最好的结果是用 2-氨基醇衍生物 2p 获得的，即使对于乙基甲基酮的烯丙基化，它也提供 18:1 的立体选择性。在氨基醇部分的C-1处含有苯基的醚8和9可以通过在液氨中用钠或锂还原而裂解得到相应的高烯丙醇5。
• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis ofα-Substituted Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F Tietze、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Berthold Weigand、Christian Bittner、Paul McGrath、Keyji Johnson、Martina Schäfer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9

  日期：2001.3.16

  The asymmetric synthesis of enantiomerically pure a-substituted tertiary homoallylic ethers 4a, 11 and 12a-c by the allylation of ethyl methyl ketone (la) with gamma-substituted allylsilanes 9a-h is described. The allylsilanes were obtained by a nickel-catalysed Grignard cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-(3-iodoallyl)trimethylsilane with various Grignard reagents. The reaction of the allylsilanes

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。
• Synthesis of Enantiopure Homoallylic Ethers by Reagent Controlled Facial Selective Allylation of Chiral Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Berthold Weigand、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Christian Bittner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

  日期：2001.1.5

  The stereoselective allylation of chiral methyl ketones to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols, is described. Reaction of the enantiopure ketones 8a-d and the racemic ketones 26a-d with the norpseudoephedrine derivative 2 or ent-2 and allylsilane in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, led to a series of homoallylic

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。