盐酸去甲伪麻黄碱 | 2153-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸去甲伪麻黄碱
• 英文名称: (+)-Norpseudoephedrine hydrochloride
• 英文别名: (-)-Norpseudoephedrine hydrochloride；(1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1-propanol hydrochloride；(1S,2S)-(+)-norpseudoephedrine hydrochloride；(1S,2S)-norpseudoephedrine hydrochloride；(S,S)-norpseudoephedrine hydrochloride；(+)-pseudonorephedrine hydrochloride；(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol;hydron;chloride
• CAS: 2153-98-2
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DYWNLSQWJMTVGJ-DKXTVVGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸去甲伪麻黄碱 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-2--1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schiemann, Kai; Wegner, Christoph, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1164 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 盐酸去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶底物的立体化学方面。

  摘要：

  苯乙胺和苯乙醇胺代表肾上腺素合成酶的两大类配体，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。苯乙胺通常是竞争性抑制剂，具有（2S）-苯异丙胺（1）和（2S）-2-氨基四氢萘（3）中相对构型的异构体比其对映体更好。苯乙醇胺通常是PNMT的底物，此类酶更喜欢1R异构体，例如（1R）-苯基乙醇胺（5）。旋光性去氧麻黄碱（7和8），去甲伪麻黄碱（9和10）和2-氨基-1-四醇（13-16）用于研究苯基乙醇胺对PNMT活性位点结合的立体化学要求。尽管去甲肾上腺素（7和8）和去甲伪麻黄碱（9和10）的PNMT配体比2-氨基-1-四醇（13-16），（1R，2S）-（-）-去甲肾上腺素（7 ）显示出一些作为PNMT底物的活性（Km = 1310 microM，Vmax = 0.22，100 x Vmax / Km = 0.017）。在2-amino-1-tetralols（13-16

  DOI：

  10.1021/jm00118a021

文献信息

• Enantioselective alkylation ofα-amino carbanions
  作者：A.I. Meyers、Lelia M. Fuentes、Yoshikazu Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82421-2

  日期：1984.1

  A series of chiral amino alcohols transformed into the formamidine derivative of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines were evaluated as chiral dipole-stabilized anions. Alkylation with alkyl halides provided the 1-alkyl-l, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in both excellent yield and enantiomeric purity.

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。
• Simple Preparation Process of<i>syn</i>Phenylpropanolamines from Racemic<i>O</i>-TBDPS Cyanohydrins
  作者：Qing-lan Li、Shi Tang、Dong Zhou、Xin-mei Tang

  DOI：10.1080/00397911.2013.862835

  日期：2014.6.3

  this article, a practically interesting route for the diastereoselective synthesis of phenylpropanolamines has been demonstrated for the first time. Using racemic O-tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) cyanohydrins as the starting materials, various syn phenylpropanolamines and derivatives (e.g., norpseudophedrine) have been successfully prepared in exellent diastereoselectivity via a practically interesting

  摘要 在本文中，首次展示了一种非对映选择性合成苯丙醇胺的实用路线。使用外消旋 O-叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 氰醇作为起始材料，通过一个实际有趣的过程，以优异的非对映选择性成功制备了各种顺式苯丙醇胺和衍生物（例如去甲伪麻黄碱）。图形概要
• Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 611 - 619
  作者：Mueller,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective rearrangement of a meso-cyclohexene oxide using norephedrine-derived chiral bases
  作者：Bob Colman、Simon E de Sousa、Peter O'Brien、Timothy D Towers、Will Watson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00432-2

  日期：1999.10

  Using a chiral base from a norephedrine-derived diamine, the enantioselective rearrangement of a mesocyclohexene oxide can be performed in 94% yield and with 94% enantioselectivity. The enantioselectivity is lower (86% ee) with the diastereoisomeric chiral base. In order to prepare the diastereoisomeric chiral base, a potentially useful way of converting norephedrine into norpseudophedrine was developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174
  作者：Nagai、Kanao

  DOI：——

  日期：——