thioacetic acid S-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) ester | 1017539-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: thioacetic acid S-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) ester
• 英文别名: S-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) ethanethioate；4-(Acetylthiomethyl)tetrahydropyran；S-(oxan-4-ylmethyl) ethanethioate
• CAS: 1017539-86-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: CWWYVMQGIKQERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) ester 在 Oxone 、 sodium ethanolate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-methyl-2-(tetrahydropyran-4-ylmethanesulfonyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  本文揭示了（氰基-二甲基-甲基）-异噁唑和-[1,3,4]噻二唑及其作为CB2大麻素受体激动剂的用途，包含相同化合物的药物组合物，以及它们用于治疗CB2受体介导的疾病或症状的用途。

  公开号：

  US08865744B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 thioacetic acid S-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  本文揭示了（氰基-二甲基-甲基）-异噁唑和-[1,3,4]噻二唑及其作为CB2大麻素受体激动剂的用途，包含相同化合物的药物组合物，以及它们用于治疗CB2受体介导的疾病或症状的用途。

  公开号：

  US08865744B1

文献信息

• Discovery of 4-(((4-(5-chloro-2-(((1s,4s)-4-((2-methoxyethyl)amino)cyclohexyl)amino)pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)amino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile (JSH-150) as a novel highly selective and potent CDK9 kinase inhibitor
  作者：Beilei Wang、Jiaxin Wu、Yun Wu、Cheng Chen、Fengming Zou、Aoli Wang、Hong Wu、Zhenquan Hu、Zongru Jiang、Qingwang Liu、Wei Wang、Yicong Zhang、Feiyang Liu、Ming Zhao、Jie Hu、Tao Huang、Juan Ge、Li Wang、Tao Ren、Yuxin Wang、Jing Liu、Qingsong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.025

  日期：2018.10

  Through a structure-guided rational drug design approach, we have discovered a highly selective inhibitor compound 40 (JSH-150), which exhibited an IC50 of 1 nM against CDK9 kinase in the biochemical assay and achieved around 300–10000-fold selectivity over other CDK kinase family members. In addition, it also displayed high selectivity over other 468 kinases/mutants (KINOMEscan S score(1) = 0.01)

  通过结构指导的合理药物设计方法，我们发现了一种高度选择性的抑制剂化合物40（JSH-150），在生化分析中对CDK9激酶的IC 50为1 nM，相对于CDK9激酶具有约300-10000倍的选择性。其他CDK激酶家族成员。此外，它还显示出对其他468种激酶/突变体的高选择性（KINOMEscan S得分（1）= 0.01）。化合物40显示出对黑素瘤，神经母细胞瘤，肝癌，结肠癌，肺癌以及白血病细胞系的有效抗增殖作用。它可以剂量依赖性地抑制RNA Pol II的磷酸化，抑制MCL-1和c-Myc的表达，阻滞细胞周期并诱导白血病细胞凋亡。在MV4-11细胞接种的异种移植小鼠模型中，10 mg / kg剂量的40剂量几乎可以完全抑制肿瘤的进展。高选择性和良好的体内PK / PD特性表明40是研究CDK9介导的生理学和病理学的良好药理工具，也是白血病和其他癌症的潜在候选药物。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20100076029A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Compounds which Modulate the CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20080081822A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS WHICH SELECTIVELY MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLES QUI MODULENT SÉLECTIVEMENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011109324A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，适用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• [EN] COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011088015A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。