(S)-2-methoxy-2-phenylethylamine | 174472-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-2-phenylethylamine
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-2-phenylethanamine
• CAS: 174472-00-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: SPEHWYVPDGLETG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-2-methoxy-2-phenylethylamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到ethyl (S)-2-(4-acetamidophenethyl)-4-((2-methoxy-2-phenylethyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向细菌病原体中的 Bacillosamine 生物合成：空肠弯曲杆菌的细菌氨基糖乙酰转移酶抑制剂的开发

  摘要：

  选定微生物病原体的糖蛋白通常包括高度修饰的碳水化合物，例如 2,4-二乙酰氨基杆菌胺 (diNAcBac)。这些糖缀合物参与宿主-细胞相互作用，并可能与医学上重要的革兰氏阴性细菌的毒力有关。鉴于遗传研究表明修饰的碳水化合物生物合成酶已被敲除的细菌菌株的毒力减弱，我们正在开发选定酶的小分子抑制剂，作为评估此类化合物是否调节毒力的工具。我们针对参与空肠弯曲杆菌中 UDP-diNAcBac 生物合成的氨基糖乙酰转移酶 PglD 进行了基于片段的高通量筛选. 在这里，我们报告了将命中优化为有效的小分子抑制剂 (IC 50 < 300 nM)。生物物理表征表明，最好的抑制剂与乙酰辅酶 A 具有竞争性，并且 X 射线共晶体结构显示结合偏向于被芳香环占据 AcCoA 结合位点的腺嘌呤亚袋。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01869
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -74.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.52h， 生成 (S)-2-methoxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.

  DOI：

  10.1021/ja038043d

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-alkoxy substituted phenethylamine analogs
  作者：George Zaponakis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00465-0

  日期：1996.4

  The enantioselective synthesis of beta-alkoxy substituted phenethylamines is described. The enantiomeric excess of the products ranges from 77 to 87 %.

  描述了β-烷氧基取代的苯乙胺的对映选择性合成。产物的对映体过量为77-87％。
• [EN] SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR SIGMA-1 ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2021123174A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of medicine. More specifically, the present invention relates to compounds that are sigma-1 receptor agonists and their use for the treatment of central nervous system disorders, including cognitive or neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, Amyotrophic lateral sclerosis, and multiple sclerosis.

  本发明涉及医学领域。更具体地说，本发明涉及σ-1受体激动剂化合物及其在治疗中枢神经系统疾病方面的用途，包括认知或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症和多发性硬化症。
• Methods and compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030229024A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了药物组合物，包括抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，以及使用这样的药物组合物进行预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER AND MODULATION OF PROGRAMMED CELL DEATH FOR MELANOMA AND OTHER CANCER CELLS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT DU CANCER ET MODULATION DE LA MORT CELLULAIRE PROGRAMMEE DE MELANOMES ET D'AUTRES CELLULES CANCEREUSES
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2005044191A3

  公开（公告）日：2005-10-20
• Lewis Acid-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines and Aziridines by Alcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Dipti Shukla

  DOI：10.1021/jo0703294

  日期：2007.7.1

  Lewis acid-mediated highly regioselective S(N)2-type ring-opening of 2-aryl-N-tosylazetidines with alcohols to afford various 1,3-amino ethers in excellent yields with good enantiomeric excess is described. Similar S(N)2-type ring-opening of chiral 2-phenyl-N-tosylaziridine with various alcohols produces the corresponding nonracemic 1,2-amino ethers in excellent yields and good ee. The mechanism of the ring-opening of aziridines and azetidines via an S(N)2 pathway is supported by the formation of nonracemic amino ethers.