1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘 | 136476-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘
• 英文名称: 1-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(α-(trifluoromethyl)ethenyl)naphthalene；Naphthalene, 1-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]-
• CAS: 136476-28-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: YVWPIJHHIAXGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘 在 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₁₃H₉F₂N₃
  参考文献：
  名称：

  铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃的可调卤代氟化

  摘要：

  在这里，我们报道了空前的铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃与溴或氯三甲基硅烷的卤代氟化反应。这些反应的有趣特征是，通过改变反应条件，一个，两个或三个氟原子可以被溴或氯原子选择性取代。产生的产物可以进行多种后续转化，因此构成了用于在其他分子中安装含氟烯烃基序的有价值的构建基料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03883k
• 作为产物：
  描述：

  1-三氟甲酰基萘 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 isopropylzinc iodide 在 三甲基氯硅烷 、 3DPA2FBN 、 1-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-isopropoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的光氧化还原活化：烷基卤与 α-（三氟甲基）苯乙烯的 Barbier 型反应

  摘要：

  有机锌试剂可以在蓝光照射下使用有机光催化剂活化以产生烷基自由基。自由基被 α-（三氟甲基）苯乙烯捕获，在消除氟化物后产生宝石二氟化产物。从有机碘化物和溴化物以及元素锌开始，该反应可以在巴比耶条件下方便地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03917

文献信息

• Flash generation and borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Takeshi Fujita、Naruki Konno、Yota Watabe、Tomohiro Ichitsuka、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

  日期：2018.3

  by lithiation of 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene and successively underwent borylation in a flow microreactor system. Direct use of the 1-(trifluoromethyl)vinylborate thus formed for the Suzuki–Miyaura coupling in a batch system afforded α-(trifluoromethyl)styrenes in high yields.

  通过2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯的锂化生成热不稳定的（3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基）锂，并在流动微反应器系统中依次进行硼化。直接将如此形成的1-（三氟甲基）乙烯基硼酸酯用于间歇系统中的Suzuki-Miyaura偶联，可提供高收率的α-（三氟甲基）苯乙烯。
• Generation of Alkyl Radicals from Thiols via Zinc Thiolates: Application for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluorostyrenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202100088

  日期：2021.6.8

  Reaction of thiols with α-(trifluoromethyl)styrenes under photocatalytic conditions leading to desulfurative allylic fluorine substitution is described. The reaction is performed by treatment of thiols with benzyl zinc chloride to generate zinc thiolates followed by visible light induced desulfurization by means of triphenylphosphine. Radicals formed after the C−S bond cleavage react with the double

  描述了硫醇与 α-（三氟甲基）苯乙烯在光催化条件下的反应，导致脱硫烯丙基氟取代。该反应通过用苄基氯化锌处理硫醇生成硫醇锌，然后借助三苯基膦进行可见光诱导脱硫来进行。在 C-S 键断裂后形成的自由基与双键反应，得到gem-二氟苯乙烯。
• The coupling of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Yuefeng Chen、Niannian Ni、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152425

  日期：2020.10

  Under Lewis base/photoredox dual catalysis, the defluorinative alkylation of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes has been reported. In this system, both primary and secondary alkyl radicals produced by alkylboronic acids can react with α-(trifluoromethyl)styrenes to generate alkylated gem-difluoroalkenes. In general, the method has mild conditions, a wide substrate scope, and good functional

  在路易斯碱/光氧化还原双重催化下，已经报道了烷基硼酸与α-（三氟甲基）苯乙烯的脱氟烷基化。在该系统中，烷基硼酸产生的伯烷基和仲烷基均可与α-（三氟甲基）苯乙烯反应生成烷基化的宝石-二氟烯烃。通常，该方法条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，为合成宝石-二氟烯烃提供了一条新途径。
• Synthesis of Trifluoromethylated Aziridines Via Photocatalytic Amination Reaction
  作者：Yujing Guo、Chao Pei、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acscatal.0c04564

  日期：2021.1.1

  catalyst and release a nitrene radical anion, which serves as a reactive intermediate in direct aziridination reactions of fluorinated olefins. We have demonstrated the applicability of this photocatalytic synthesis platform to access fluorinated aziridines in a generalized fashion, allowing for different substitution patterns of the fluorinated aziridine core, including difluoromethyl and perfluoroalkylated

  三氟甲基化氮丙啶是最小的氟化N杂环化合物，是重要的战略组成部分，在药物发现中广泛应用，可通过开环反应合成官能化的氟化胺。即使在今天，它们的催化合成仍然代表着有机化学的一项重大挑战，并且依赖于贫电子的氟化烯烃的经典腈转移反应的方法也受到了严重阻碍。在这里，我们证明了碘在简单的Ru（bpy）3 Cl 2存在下经历了氧化猝灭催化剂并释放出亚硝基自由基阴离子，该阴离子用作氟化烯烃直接叠氮化反应中的反应中间体。我们已经证明了该光催化合成平台以普遍的方式访问氟化氮丙啶的适用性，允许氟化氮丙啶核的不同取代方式，包括二氟甲基和全氟烷基化氮丙啶。实验和计算研究表明，不常见的亚硝基自由基阴离子对进入三氟甲基化氮丙啶的重要性。
• Visible-Light-Induced Deoxygenation/Defluorination Protocol for Synthesis of γ,γ-Difluoroallylic Ketones
  作者：Yuan-Qiang Guo、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04504

  日期：2020.1.17

  Herein, we describe an efficient, practical photocatalytic deoxygenation/defluorination protocol for the synthesis of γ,γ-difluoroallylic ketones from commercially available aromatic carboxylic acids, triphenylphosphine, and α-trifluoromethyl alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this method, we accomplished the late-stage functionalization of

  在这里，我们描述了一种有效，实用的光催化脱氧/脱氟方案，用于从可商购的芳香族羧酸，三苯膦和α-三氟甲基烯烃合成γ，γ-二氟烯丙基酮。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用这种方法，我们完成了几个生物活性分子的后期功能化。