4,5-dihydro-5-phenyl-2-piperidino-3-furancarbonitrile | 203569-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-phenyl-2-piperidino-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-5-piperidin-1-yl-2,3-dihydrofuran-4-carbonitrile
• CAS: 203569-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: YMCOPAAXYOWOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-phenyl-2-piperidino-3-furancarbonitrile 在 乙酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-1-[(1-cyano-2-phenylcyclopropyl)carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的1-氰基环丙烷甲酰胺的合成

  摘要：

  2-(双取代氨基)-4,5-二氢-3-呋喃甲腈 1a-i 与乙酰氯反应生成相应的开环产物 2a-i。化合物 2a-f 与碱的环化得到相应的 N,N-二取代 1-氰基环丙烷甲酰胺 3a-c 和 (E)-1-氰基-2-苯基环丙烷甲酰胺 3d-f。通过用甲醇钠处理化合物2g-i也获得了相同的化合物3d-f。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200516
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4,5-dihydro-5-phenyl-2-piperidino-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Oxazines and Furo[2,3-b]pyrans by reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dibenzoyldiazomethanes

  摘要：

  2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles (1) react with a slight excess of dibenzoyldiazomethane in the presence of rhodium(II) acetate to give 1,3-oxazin-4-ones (2). With three equivalents of dibenzoyldiazomethane compounds 1 react to afford furo[2,3-b]pyran-3a-carbonitriles (3). Compound 3a was also obtained by treatment of 2a with two equivalents of dibenzoyldiazomethane.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400108

文献信息

• Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dialkyl diazomalonates
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199908)341:6<562::aid-prac562>3.0.co;2-4

  日期：1999.8
• Diels-Alder Reaction of 2-(Cyclic Amino)-Substituted 3-Furancarbonitriles with Maleimides to Phthalimides
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Yoshimichi Koutake、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.3987/com-08-s(f)34

  日期：——

  An efficient Diels-Alder reaction is described in the furan series, leading to phthalimides in high yields. Thermal treatment of 2-(4-morpholinyl, 1-piperidinyl, and 1-pyrrolidinyl)-3-furancarbortitfiles with maleimide derivatives, e.g. maleimide, N-methylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide and N-(4-nitrophenyl)maleimide, in boiling acetic acid caused a [4 + 2] cycloaddition reaction to give the corresponding phthalimide derivatives.
• Synthesis of Dihydrooxepins by the Cycloaddition of 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Eiichi Masumoto、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.3987/com-13-12819

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of dihydrooxepins is described. Treatment of readily available 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate at room temperature caused smoothly a cycloaddition reaction, followed by a ring expansion, giving the corresponding dihydrooxepin derivatives.