(R)-1-phenylpropane-2-thiol | 53273-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylpropane-2-thiol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-propane-2-thiol；(R)-1-Phenyl-propan-2-thiol；(-)(R)-1-Phenyl-propanthiol-(2)；(R)-1-Phenylpropane-2-thiol；(2R)-1-phenylpropane-2-thiol
• CAS: 53273-23-7
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: ACTXIMLSMCEGSC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylpropane-2-thiol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,4-dinitro-phenyl)-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  677.具有不对称反应物的烯烃加成物。第四部分 在烯烃中添加（±）-，（+）-和（-）-1-苯基丙烷-2-硫醇。不对称砜的光学稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 生成 (R)-1-phenylpropane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  A Mild Synthesis of Optically Active Thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23330

文献信息

• Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure
  作者：Gunther Hellmann、Achim Hack、Eric Thiemermann、Olaf Luche、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201204014

  日期：2013.3.18

  Enantiomerically pure triflones R1CH(R2)SO2CF3 have been synthesized starting from the corresponding chiral alcohols via thiols and trifluoromethylsulfanes. Key steps of the syntheses of the sulfanes are the photochemical trifluoromethylation of the thiols with CF3Hal (Hal=halide) or substitution of alkoxyphosphinediamines with CF3SSCF3. The deprotonation of RCH(Me)SO2CF3 (R=CH2Ph, iHex) with nBuLi

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• 579. The preparation, via thiuronium salts, of optically active thiols
  作者：C. L. Arcus、P. A. Hallgarten

  DOI：10.1039/jr9560002987

  日期：——
• Gais, Hans-Joachim; Hellmann, Gunther; Guenther, Harald, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1061 - 1063
  作者：Gais, Hans-Joachim、Hellmann, Gunther、Guenther, Harald、Lopez, Fernando、Lindner, Hans J.、Braun, Sigmar

  DOI：——

  日期：——