3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 | 635305-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)-[1,3,2]dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 635305-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BF₃O₂
• 分子量: 258.048
• InChiKey: LXGDSRYKYFVNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 、 苏合香醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 acenaphthoimidazolium chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到(S)-1-phenyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  镍/N-杂环卡宾催化外消旋仲醇对映聚芳基化成手性叔醇

  摘要：

  简单易得的非手性醇通过 C-H 官能化的直接升级反应是制备高附加值手性高级醇的理想策略。在此，我们公开了简单外消旋仲醇向对映体富集的叔醇的第一次对映聚合升级反应。利用 N-杂环卡宾 (NHC)-镍催化剂，通过使用三氟甲磺酸苯酯作为温和氧化剂进行脱氢，然后将芳基硼酸酯不对称加成到瞬态酮中，从而实现这种高效的形式不对称醇 α-C-H 芳基化。进行了机理研究和控制实验，以揭示对化学选择性和对映选择性进行异常控制的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06614
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过直接过渡金属催化的sp3 C对哌啶进行C-2酰化反应？H激活

  摘要：

  您只需要一个开放的小瓶！环状烷基胺的直接α芳基化反应（请参见方案）需要一个开放的小瓶，因为参与C（sp 3）H活化过程的氢原子最终会以氢气的形式释放出来。关于在直接过渡金属催化的官能化反应中形成氢气的报道仍然很少。小瓶反应证明对这种直接芳构化过程至关重要，因为密封后会发生催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/chem.201001887

文献信息

• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Decarboxylative Benzylation of Aryl and Alkenyl Boronic Esters
  作者：Patrick J. Moon、Anis Fahandej‐Sadi、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201800829

  日期：2018.4.16

  The copper‐catalyzed decarboxylative benzylation of aryl and alkenyl boronic esters with electron‐deficient aryl acetates is reported. The oxidative coupling proceeds under mild, aerobic conditions and tolerates a host of potentially reactive electrophilic functional groups that would be problematic with traditional benzylation methods (aryl iodides and bromides, protic heteroatoms, aldehydes, Michael

  据报道，铜和芳基酯和烯基硼酸酯的铜催化脱羧苄基化反应具有电子不足的乙酸芳基酯。氧化偶合在温和的好氧条件下进行，并能耐受许多潜在的反应性亲电官能团，这对传统的苄基化方法（芳基碘化物和溴化物，质子杂原子，醛，迈克尔受体）会产生问题。机理研究支持了通过乙酸芳基酯的脱羧反应生成苄基亲核体并进而被催化剂截留而形成二芳基甲烷产物的反应途径。
• Cu-Catalyzed cross-coupling reactions of epoxides with organoboron compounds
  作者：Xiao-Yu Lu、Chu-Ting Yang、Jing-Hui Liu、Zheng-Qi Zhang、Xi Lu、Xin Lou、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc09321f

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of epoxides with arylboronates is described. This reaction is not limited to aromatic epoxides, because aliphatic epoxides are also suitable substrates. In addition, N-sulfonyl aziridines can be successfully converted into the products. This reaction provides convenient access to beta-phenethyl alcohols, which are valuable synthetic intermediates.

  描述了铜与芳基硼酸酯的铜催化的交叉偶联反应。该反应不限于芳族环氧化物，因为脂族环氧化物也是合适的底物。另外，N-磺酰基氮丙啶可以成功地转化为产物。该反应可方便地获得作为有价值的合成中间体的β-苯乙醇。
• Nickel-catalysed carboxylation of organoboronates
  作者：Yusuke Makida、Enrico Marelli、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4cc03650f

  日期：——

  A nickel/N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed carboxylation of aryl-, heteroaryl- and alkenylboronates, affording the corresponding carboxylic acids, has been developed. This transformation proceeds under one atmosphere of CO2 with a broad range of substrates and exhibits good functional group compatibility.

  已经开发了一种镍/N-杂环碱（NHC）催化的芳基、杂芳基和烯基硼酸盐的羧化反应，生成相应的羧酸。该转化在一个大气压的二氧化碳下进行，适用于广泛的底物，并表现出良好的官能团兼容性。
• Cu-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl epoxide with organoboron compounds: access to homoallylic alcohols
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Jin-Yu Wang、Shi-Qun Wang、Yue-Ming Li、Yu-Jing Zhu、Ran Zhou、Wen-Jing Ma

  DOI：10.1039/c8ra09048c

  日期：——

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl epoxide with arylboronates to obtain aryl-substituted homoallylic alcohols are described. The reaction selectivity was different to that of previously reported vinyl epoxide ring-opening reactions using aryl nucleophiles. The reaction proceeded under mild conditions, affording aryl-substituted homoallylic alcohols with high selectivity and in good

  描述了乙烯基环氧化物与芳基硼酸酯的铜催化交叉偶联反应以获得芳基取代的高烯丙醇。该反应选择性与之前报道的使用芳基亲核试剂的乙烯基环氧化物开环反应不同。该反应在温和条件下进行，以高选择性和良好至优异的产率提供芳基取代的高烯丙醇。该反应可以方便地从乙烯基环氧化物获得芳基取代的高烯丙醇