(E)-1-ethoxy-3-phenylthio-1-propene | 53963-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-3-phenylthio-1-propene
• 英文别名: [(E)-3-ethoxyprop-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 53963-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: IGSAPNBOSVCFLI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧庚烷 、 (E)-1-ethoxy-3-phenylthio-1-propene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(E)-1-ethoxy-5-hydroxy-3-phenylthio-1-decene
  参考文献：
  名称：

  γ-羟烷基γ-烷氧基烯丙基亚砜的羟基定向立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  γ-羟烷基γ-甲氧基烯丙基亚砜的[2,3]σ重排以高度立体选择性的方式发生，从而产生δ-羟基-（E）-烯醛；提出了涉及羟基氧与亚磺酰基硫之间相互作用的新机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73472-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 锡烷,二丁基二(苯基硫代)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((Z)-3-Ethoxy-allylsulfanyl)-benzene 、 (E)-1-ethoxy-3-phenylthio-1-propene
  参考文献：
  名称：

  硫烷锡介导的γ-烷氧基烯丙基硫化物的制备；α，β-不饱和醛的有效β-烷基化

  摘要：

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85063-9

文献信息

• SATO, TSUNEO;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1209-1218
  作者：SATO, TSUNEO、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TSUNEO;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2779-2780
  作者：SATO, TSUNEO、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• FILIPPOVA A. X.; LYASHENKO G. S.; KALIXMAN I. D.; PESTUNOVICH V. A.; NIKO+, ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 4, 756-760
  作者：FILIPPOVA A. X.、 LYASHENKO G. S.、 KALIXMAN I. D.、 PESTUNOVICH V. A.、 NIKO+

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TSUNEO;OKAZAKI, HIROSHI;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2979-2982
  作者：SATO, TSUNEO、OKAZAKI, HIROSHI、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyl-directed stereoselective [2,3] sigmatropic rearrangement of γ-hydroxyalkyl γ-alkoxyallylic sulfoxides
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73472-1

  日期：1994.9

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of γ-hydroxyalkyl γ-methoxyallyl sulfoxides occurs in a highly stereoselective manner to give δ-hydroxy-(E)-enals; a novel mechanism involving interaction between the hydroxy oxygen and the sulfinyl sulfur is proposed.

  γ-羟烷基γ-甲氧基烯丙基亚砜的[2,3]σ重排以高度立体选择性的方式发生，从而产生δ-羟基-（E）-烯醛；提出了涉及羟基氧与亚磺酰基硫之间相互作用的新机理。