methyl 2-(2-mercaptobenzo[d]oxazol-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-mercaptobenzo[d]oxazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (2,3-dihydro-2-thioxo-5-benzoxazolyl)acetate；methyl 2-(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzoxazol-5-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: KONPNRUDDPAWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-mercaptobenzo[d]oxazol-5-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 (R)-2-(N-butyl-N-{1-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]ethyl}-2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化了一系列作为ChemR23抑制剂的2-氨基苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115091
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 3-氨基-4-羟基-苯乙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(2-mercaptobenzo[d]oxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗乙酰肝素酶活性的新型对称苄唑基衍生物

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一的哺乳动物内毒素-β- d-葡糖醛酸糖苷酶涉及多种主要疾病。乙酰肝素酶表达的上调增加了肿瘤的大小，血管生成和转移，代表了在抗癌领域中已被验证的靶标。迄今为止，仅描述了几种小分子抑制剂，但尚未通过临床前开发获得。以前，我们探索了2-（4-（4-（溴-甲氧基苯甲酰胺基）苄氨基）苯基）苯并唑衍生物作为抗乙酰肝素酶的药物，建议将该支架用于开发广泛有效的乙酰肝素酶抑制剂。本文中，我们报告了对新的对称的2-氨基苯基-苯并甲氮基-5-乙酸酯衍生物的扩展研究，证明了对称化合物比不对称类似物更有效，其中最有效的化合物为7g，在纳摩尔浓度下对乙酰肝素酶有活性。对作用最佳的化合物5c和7g进行了分子对接研究，以使它们与酶的相互作用合理化。此外，侵袭分析证实了化合物5c，7a和7g的抗转移潜力，证明抑制了肿瘤细胞中促血管生成因子的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01497

文献信息

• Benzazoles: benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole derivatives
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US06544989B2

  公开（公告）日：2003-04-08

  The invention provides compounds of formula (I): where the substituents are as defined in the specification. The invention also provides processes for preparing the compounds, compositions comprising the compounds, methods of using the compounds and compositions to combat fungal diseases, and methods of using the compounds and compositions to combat or control insect, acarine, mollusc and nematode pests.

  本发明提供式(I)的化合物：其中取代基如规范中定义。本发明还提供制备该化合物的方法、包含该化合物的组合物、使用该化合物和组合物来对抗真菌病的方法，以及使用该化合物和组合物对抗或控制昆虫、螨、软体动物和线虫害的方法。