N-((1SR,2SR)-2-(3-phenoxybenzyl)cyclopent-3-enyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1SR,2SR)-2-(3-phenoxybenzyl)cyclopent-3-enyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-[(3-phenoxyphenyl)methyl]cyclopent-3-en-1-yl]hydroxylamine
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: UYSCPOITULDUJK-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 N-((1SR,2SR)-2-(3-phenoxybenzyl)cyclopent-3-enyl)hydroxylamine 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到N-hydroxy-N-((1SR,2SR)-2-(3-phenoxybenzyl)cyclopent-3-enyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 5-lipoxygenase translocation inhibitors from acylnitroso hetero-Diels–Alder cycloadducts

  摘要：

  酰亚硝基环加合物已被证明是合成大量生物活性分子的有价值的中间体。最近，有机金属试剂被证明可以打开双环酰基亚硝基环加合物，更有趣的是，提出了高度区域选择性打开的前景。这种转化被用于合成一种对 5-脂氧合酶（(±)-4a，IC50 51 nM）具有优异抑制活性的化合物，5-脂氧合酶是一种重要的炎症介质，与包括哮喘和癌症在内的许多疾病状态密切相关。铜介导的有机金属开环反应的优化得以完成，从而可以进一步探索生物活性。合成了许多对金属结合具有不同亲和力以及各种尺寸的侧基的衍生物。在全细胞测定中对类似物进行了测试，结果显示化合物的一个子集是酶易位的抑制剂，这是一种以前未知的作用模式，并且对于更好地了解酶和抑制剂的开发可能极其重要。此外，先导化合物在已建立的结肠癌模型中进行了体内测试，并显示出非常令人鼓舞的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00714e
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 三乙基硅烷 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((1SR,2SR)-2-(3-phenoxybenzyl)cyclopent-3-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 5-lipoxygenase translocation inhibitors from acylnitroso hetero-Diels–Alder cycloadducts

  摘要：

  酰亚硝基环加合物已被证明是合成大量生物活性分子的有价值的中间体。最近，有机金属试剂被证明可以打开双环酰基亚硝基环加合物，更有趣的是，提出了高度区域选择性打开的前景。这种转化被用于合成一种对 5-脂氧合酶（(±)-4a，IC50 51 nM）具有优异抑制活性的化合物，5-脂氧合酶是一种重要的炎症介质，与包括哮喘和癌症在内的许多疾病状态密切相关。铜介导的有机金属开环反应的优化得以完成，从而可以进一步探索生物活性。合成了许多对金属结合具有不同亲和力以及各种尺寸的侧基的衍生物。在全细胞测定中对类似物进行了测试，结果显示化合物的一个子集是酶易位的抑制剂，这是一种以前未知的作用模式，并且对于更好地了解酶和抑制剂的开发可能极其重要。此外，先导化合物在已建立的结肠癌模型中进行了体内测试，并显示出非常令人鼓舞的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00714e