(E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate | 1303556-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enoate
• CAS: 1303556-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GGDFSBLYCXIJBS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊醇 、 (E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate 在 [iridium(CH₂CHCH₂)(C₆H₂(Cl)(NO₂)COO)((R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5'-dichloro-6,6'-dimethoxy-1,1-biphenyl)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(R)-(E)-ethyl 5-hydroxy-6,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醇氧化水平的对映选择性铱催化乙烯重整醇醛反应：通过碳键烯醇化物实现线性区域选择性

  摘要：

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100646
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醇氧化水平的对映选择性铱催化乙烯重整醇醛反应：通过碳键烯醇化物实现线性区域选择性

  摘要：

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100646

文献信息

• Iridium-catalyzed regiospecific and stereospecific allylic amination for the syntheses of α,β-unsaturated γ-amino esters and the bifurcation of the reaction pathway leading to the formation of oxazolidin-2-ones
  作者：Jun Hee Lee、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/c3sc50901j

  日期：——

  A pair of iridium-catalyzed regiospecific and stereospecific reactions of the carbonates of γ-hydroxy α,β-unsaturated esters were developed. The reaction pathways are strongly affected by the choice of amines employed. A diverse range of γ-substituted α,β-unsaturated γ-amino esters were prepared in excellent yields with various amine nucleophiles such as benzylamine, diallylamine, morpholine, aniline and N-methylaniline. Substitution at the γ-position was well tolerated, encompassing alkyl, aryl and heteroaryl substituents. Enantioenriched (E)-α,β-unsaturated γ-amino esters could also be synthesized from the corresponding enantioenriched allylic carbonates with complete chirality transfer. In sharp contrast, a series of 3,4-disubstituted oxazolidin-2-ones were obtained by using allylamine as a nucleophile.

  开发了一对铱催化的γ-羟基α,β-不饱和酯的碳酸酯的区域特异性和立体特异性反应。反应途径很大程度上受到所用胺的选择的影响。用各种胺亲核试剂如苄胺、二烯丙基胺、吗啉、苯胺和N-甲基苯胺以优异的产率制备了多种γ-取代的α,β-不饱和γ-氨基酯。 γ-位的取代具有良好的耐受性，包括烷基、芳基和杂芳基取代基。对映体富集的(E)-α,β-不饱和γ-氨基酯也可以从相应的对映体富集的烯丙碳酸酯合成，具有完全的手性转移。与此形成鲜明对比的是，使用烯丙胺作为亲核试剂得到了一系列3,4-二取代恶唑烷-2-酮。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。