噻唑并[4,5-c]吡啶-2-硫醇 | 65128-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 噻唑并[4,5-c]吡啶-2-硫醇
• 英文名称: thiazolo[4,5-c]pyridine-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-pyrido[3,4-d][1,3]thiazole；2-mercaptothiazolo[4,5-c]pyridine；3H-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-2-thione
• CAS: 65128-66-7
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: WWMAXWYCUREYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑并[4,5-c]吡啶-2-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第二部分：3-（5-甲基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）-硫代甲基头孢菌素衍生物和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在3-位具有噻唑并吡啶鎓基团的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。这些在3-位具有（5-烷基噻唑并[4，5-c]吡啶-2-基）硫代甲基的头孢菌素衍生物中的一些表现出对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强活性。其中，5a在体外显示出良好的抗菌谱，并且在体内对铜绿假单胞菌也显示出与头孢他啶类似或稍强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00103-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯吡啶 、 potassium ethyl xanthogenate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到噻唑并[4,5-c]吡啶-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249

文献信息

• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists
  作者：Krzysztof Walczyński、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.010

  日期：2005.1

  electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the thiazolo derivatives have slightly higher activity than their oxazolo analogues. The most potent compound of these series is the 1-(2-thiazolo[4,5-c]pyridine)-4-n-propylpiperazine (3c) with pA2 = 7.25 (its oxazole analogue (4g) showed pA2 = 6.9). The structure-activity relationships for compounds

  为了寻找新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂，一系列的1 [（（2-噻唑并吡啶）-4-正丙基]哌嗪，类似的1-[（（2-恶唑并吡啶）-4-正丙基]]制备了哌嗪，1-[（（2-苯并噻唑）-4-正丙基]哌嗪和1-[（（2-苯并恶唑）4-正丙基]哌嗪，并在体外对其作为H3受体拮抗剂进行了测试（电诱发的收缩）豚鼠空肠）。通过比较同源对，噻唑洛衍生物似乎比它们的恶唑类似物具有更高的活性。这些系列中最有效的化合物是1-（2-噻唑并[4,5-c]吡啶）-4-正丙基哌嗪（3c），pA2 = 7.25（其恶唑类似物（4g）显示pA2 = 6.9）。
• Discovery of Orally Available Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor γ-t/Dihydroorotate Dehydrogenase Dual Inhibitors for the Treatment of Refractory Inflammatory Bowel Disease
  作者：Ji-An Chen、Hui Ma、Zehui Liu、Jinlong Tian、Sisi Lu、Wenqing Fang、Shuyin Ze、Weiqiang Lu、Qiong Xie、Jin Huang、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01746

  日期：2022.1.13

  Inflammatory bowel disease (IBD) is a multifactorial autoimmune disease, representing a major clinical challenge. Herein, a strategy of dual-targeting approach employing retinoic acid receptor-related orphan receptor γ-t (RORγt) and dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) was proposed for the treatment of IBD. Dual RORγt/DHODH inhibitors are expected not only to reduce RORγt-driven Th17 cell differentiation

  炎症性肠病 (IBD) 是一种多因素自身免疫性疾病，是一项重大的临床挑战。在此，提出了一种采用视黄酸受体相关孤儿受体γ-t（RORγt）和二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的双靶向方法治疗IBD的策略。预计双重 RORγt/DHODH 抑制剂不仅可以减少 RORγt 驱动的 Th17 细胞分化，还可以减轻 T 细胞的扩增和活化，从而增强抗炎作用。从 2-氨基苯并噻唑 hit 1开始，一系列 2-氨基四氢苯并噻唑被发现是有效的双重 RORγt/DHODH 抑制剂。化合物14d以 IC 50脱颖而出RORγt 的值为 0.110 μM，DHODH 的值为 0.297 μM。在可接受的小鼠药代动力学特征下，14d表现出显着的体内抗炎活性，并且剂量依赖性地减轻了葡聚糖硫酸钠 (DSS) 诱导的小鼠急性结肠炎的严重程度。总之，本研究为开发治疗 IBD 的治疗剂提供了一个新的框架。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-AMINO DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMINO-HÉTÉROARYLE
  申请人：BEIJING HANMI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013056679A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, L, Rm and Rn are as defined herein. The compound of formula (I) may be used in preventing and/or treating acyl CoA-diacylglycerol acyltransferase 1(DGAT-1) related diseases, such as obesity, coronary disease, hypertension, hyperlipidemia, arteriosclerosis, type II diabetes, stroke, hepatitis C, and the like.

  公开了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、L、Rm和Rn的定义如本文所述。化合物的化学式(I)可用于预防和/或治疗与酰CoA-二酰甘油酰基转移酶1（DGAT-1）相关的疾病，如肥胖症、冠心病、高血压、高脂血症、动脉硬化、2型糖尿病、中风、丙型肝炎等。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. IX. Some 2- and 6-substituted Thiazolo[4,5-b]pyrazines, 2-substituted Thiazolo[4,5-c]- and Thiazolo[5,4-b]-pyridines and related compounds
  作者：GB Barlin、SJ Ireland、BJ Rowland

  DOI：10.1071/ch9841729

  日期：——

  Derivatives of the thiazolo[4,5-b]pyrazine system are reported including those with 2-phenyl substituents or fused benzene rings (as in thiazolo[4,5-b]quinoxalines) together with strongly basic N,N-dimethylaminoethylthio or N,N-dimethylaminopropylthio side chains. Series of thiazolo[4,5-c]- pyridines, thiazolo[5,4-b]pyridines and quinoxalines are also described. A new process for the preparation of 3-N,N-dimethylaminopropylthio derivatives of heterocycles by reaction of the mercapto compound with 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine in ethanolic ammonia has been shown to give more reliable and improved results. Of the compounds examined for amplification of the activity of phleomycin, N,N-dimethyl- 3-(2-methylthiazolo[4,5-pyrazin-6-ylthio)propylamine and 3-[3-(3-N,N-dimethylaminopropylthio)- quinoxalin-2-ylthiol-N,N-dimethylpropylamine were the best, and showed four star activity at 1 mM and 0.5 mM respectively. A 2-phenyl substituent in, or a benzene ring fused to, thiazolo[4,5-b]- pyrazines did not increase amplification. The 2-substituted thiazolo[4,5-c]pyridines showed activity comparable to that of the 2-substituted thiazolo[4,5-blpyrazines whereas that of the thiazolo[5,4-b]pyrazines was lower.

  据报道，噻唑并[4,5-b]吡嗪系统的衍生物包括以下几种 (如噻唑并[4,5-b]喹喔啉)以及强碱性 N,N-二甲氨基乙硫基或 N,N-二甲氨基丙硫基侧链。 侧链。此外，还介绍了噻唑并[4,5-c]吡啶、噻唑并[5,4-b]吡啶和喹喔啉系列。 系列。制备 3-N,N-二甲氨基丙硫基杂环衍生物的新工艺 巯基化合物与 3-氯-N,N-二甲基丙胺在乙醇氨中的反应 在乙醇氨中的反应，结果更可靠、更有效。 在研究过的能增强新霉素活性的化合物中，N,N-二甲基- 3-(2-甲基噻吩) 3-(2-甲基噻唑并[4,5-吡嗪-6-基硫基)丙胺 和 3-[3-(3-N,N-二甲基氨基丙硫基)-喹喔啉-2-基硫基]的活性。 喹喔啉-2-硫醇-N,N-二甲基丙胺的活性最好，在 1 mM 和 0 mM 浓度下显示出四星级活性。 星级活性，浓度分别为 1 毫摩尔和 0.5 毫摩尔。 分别显示出四星级活性。噻唑并[4,5-b]-吡嗪中的 2-苯基取代基或苯环与噻唑并[4,5-b]-吡嗪融合并不能提高扩增率。 并不增加扩增。2 取代的噻唑并[4,5-c]吡啶 的活性与 2-取代的噻唑并[4,5-b]吡嗪的活性相当。 而噻唑并[5,4-b]吡嗪的活性较低。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US05464829A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  A cephalosporin derivative having a quaternary salt type substituent group at the 3-position, represented by formula (I): ##STR1## wherein X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom substituted with a substituted or unsubstituted lower alkyl group; R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a substituted lower alkyl group; R.sup.2 is a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a lower alkylene group or a substituted lower alkylene group; and A is an unsaturated six-membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed. The derivatives have excellent antibacterial activities and can be used as a drug for the treatment of various bacterial infections.

  一种头孢菌素衍生物，其在3位具有季铵盐型取代基团，由式（I）表示：##STR1## 其中X是碳原子或氮原子; Y是硫原子、氧原子或氮原子，被取代或未取代的低级烷基取代; R1是氢原子、低级烷基或取代的低级烷基; R2是低级烷基、取代的低级烷基、低级烷基烷基或取代的低级烷基烷基; A是含有至少一个氮原子的不饱和六元杂环环，或其药学上可接受的盐。这些衍生物具有优异的抗菌活性，可用作治疗各种细菌感染的药物。