2-(o-tolyl)-2H-indazole | 3682-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-2H-indazole；2-(2-methylphenyl)indazole
• CAS: 3682-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QTNQJALUHLNVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-2H-indazole 在 manganese(II) bromide 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(E)-2-(o-tolyldiazenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Electrochemical Tandem Azidation–Coarctate Reaction: Easy Access to 2-Azo-benzonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00169
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine 在 磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(o-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。