2-thioxo-3-methyl-5-((Z)-pyridine-2-ylmethylene)-tetrahydro-4H-imidazole-4-one | 916747-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-3-methyl-5-((Z)-pyridine-2-ylmethylene)-tetrahydro-4H-imidazole-4-one
• 英文别名: 3-methyl-5-[(Z)-2-pyridylmethylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-methyl-2-thioxo-5-((Z)-2-pyridylmethylene)imidazolidin-4-one；3-methyl-5-(2-pyridylmethylene-2-thiohydantoin；(5Z)-3-methyl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 916747-71-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: DDZJGQSVQONJTH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-methyl-5-((Z)-pyridine-2-ylmethylene)-tetrahydro-4H-imidazole-4-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-methyl-5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF GLYCOSYLATED HYDANTOINS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  Reaction of 5-arylidene-2-thiohydantoins 3a-d with glycosyl halides 4a,b under alkaline conditions gave the respective bisglycosylated derivatives 5a-h. Deacetylation with ammonia in methanol caused a change of the S-glycosyl residue and gave the N-3 glycosylated analogues 7a-h. S-Glycosylation also occured when N-3 substituted hydantoins 9a-h were reacted.

  DOI：

  10.1080/10426509708043491
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 Mth-甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-thioxo-3-methyl-5-((Z)-pyridine-2-ylmethylene)-tetrahydro-4H-imidazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridylmethylidene)-substituted 2-thiohydantoins and their complexes with CuII, NiII, and CoII: Synthesis, electrochemical study, and adsorption on the cystamine-modified gold surface

  摘要：

  通过相应的有机配体与 MCl2-nH2O 的反应，合成了一系列具有 5-（吡啶亚甲基）取代的 2-硫代海因（L）的 CuII、NiII 和 CoII 配合物。所得复合物的成分为 LMCl2（M = Cu 或 Ni）或 L2MCl2（M = Co）。与 N(3)-未取代的硫代海因的反应可得到含有四元金属环的配合物，其中金属离子由硫代海因配体的 S 原子和 N(3) 原子配位。N(3) 取代的硫代海因反应生成的配合物中，S 原子和 N(1) 原子参与配位。红外光谱研究表明，吡啶氮原子不参与配位。根据配体和配合物的循环伏安电化学研究结果以及 PM3(tm) 方法对其前沿轨道的计算，提出了这些化合物的氧化和还原机理。在第一个还原和氧化步骤中，铜和镍配合物中的金属原子显然保持完好无损，这些过程分别是在配体片段（即配位的硫代海因配体和氯阴离子）的参与下发生的。在钴配合物中，第一个还原步骤发生在配体上；第一个氧化态发生在金属原子上。水润湿接触角的测量和电化学研究表明，含羧基的 2-硫代海因及其配合物可以吸附在胱胺素修饰的金表面。表面络合物的结构与这些络合物在溶液中的结构不同。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0371-3

文献信息

• TELOMERASE INHIBITORS AND A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：UCHREZHDENIE KHIMICHESKIJJ FAKUL'TET GOSUDARSTVENNOE UCHEBNO-NAUCHNOE

  公开号：US20130109861A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to the field of organic and medicinal chemistry, and molecular biology, and concerns a method for the preparation of a new class of telomerase-inhibiting compounds, which can be utilized for studying telomerases and catalytic sub-units of telomerases, and reverse transcriptases, and foe studying and treating neoplastic and viral diseases. Telomerase-inhibiting coordination compounds of derivatives of imidazol-4-one are characterized by general formula

  本发明涉及有机化学、药物化学和分子生物学领域，涉及一种制备新型端粒酶抑制剂化合物的方法，可用于研究端粒酶和催化亚单位，以及反转录酶，用于研究和治疗肿瘤和病毒性疾病。咪唑-4-酮衍生物的端粒酶抑制配位化合物的一般式如下：
• Synthesis and electrochemistry of (5Z,5′Z)-2,2′-(alkane-α,ω-diyldisulfanyldiyl)-bis(5-(2-pyridylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) complexes with cobalt(II) chloride
  作者：E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga、I. V. Yudin、N. V. Zyk、A. A. Moiseeva、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0092-7

  日期：2005.9

  presence of potassium carbonate. Complexes of these compounds (L) with CoCl2 were synthesized. In all cases, the complexes L(CoCl2)2 were formed regardless of the ratio of L and inorganic salt introduced into the reaction. According to electronic spectroscopic data, the cobalt atom in the complexes has a tetrahedral coordination environment. The synthesized ligands and complexes were electrochemically studied

  一系列含有两个 5-(2-pyridylmethylene)-2-sulfanyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 部分的 S-烷基化 2-thiohydantoin 衍生物是通过具有不同碳原子数的多亚甲基桥连接的第一次合成。这些化合物是通过 3-苯基-5-(2-吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲或 3-甲基-5-(2-吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲与不同的 α,ω-二溴烷在丙酮或 DMF 中烷基化得到的在碳酸钾的存在下。合成了这些化合物(L)与CoCl 2 的配合物。在所有情况下，无论引入到反应中的 L 和无机盐的比例如何，都会形成配合物 L(CoCl2)2。根据电子光谱数据，配合物中的钴原子具有四面体配位环境。