(4R)-4-hydroxy-2-methyl-dodec-1-ene | 94340-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-2-methyl-dodec-1-ene
• 英文别名: 2-Methyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 94340-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: QWRLTWGIVKVHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-2-methyl-dodec-1-ene 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-羟基十二烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a004
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-hydroxy-2-methyl-dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃与丙烯酸酯的交叉偶联：在棕榈油内酯A C13–C21片段的合成中的应用

  摘要：

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201201806

文献信息

• MINOWA, NOBUTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3697-3704
  作者：MINOWA, NOBUTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Acrylates: Application to the Synthesis of the C13-C21 Fragment of Palmerolide A
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201201806

  日期：2012.10.15

  Diene to meet: A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between alkyl‐substituted olefins and acrylates gives the corresponding butadienes in moderate yield and stereoselectivity. This atom‐economical reaction, which forms C–C bonds, tolerates a wide range of allylic and homoallylic alcohols, and acrylates (see scheme; TIPS =triisopropylsilyl). The methodology was applied to the synthesis of the

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals
  作者：I. Robert Silverman、Clare Edington、John D. Elliott、William S. Johnson

  DOI：10.1021/jo00378a004

  日期：1987.1