1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD13207334
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KYMORLYJNAOZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₁₄H₁₃ClN₂O
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯甲酰胺衍生物作为强效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114790
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  含5-氟吲哚-2-酮部分的苯脲的设计，合成及抗肿瘤评估

  摘要：

  背景：新型抗肿瘤药的开发仍然非常需要。 目的：本研究的重点是带有5-氟吲哚-2-酮部分的苯基脲的设计，合成和抗肿瘤评估。 方法：设计并合成了三套苯基脲，并通过MTT法测定了它们对四种人类癌细胞系（Hela，Eca-109，A549和MCF-7）的抗增殖能力。在人乳腺癌的异种移植模型（MCF-7）中进一步评估了体内抗癌活性。 结果：总共合成了二十一种新化合物，并通过1H和13C NMR以及HR-MS进行了表征。最初构建了三组化合物（1a‒1c，2a‒2c和3a‒3c），并评估了这些分子对Hela，Eca-109，A549和MCF-7的初步抗增殖活性，突出了间位取代的苯基脲（1a‒1c）是最具细胞毒性的药物。然后设计并合成了一系列间位取代的苯基脲衍生物（1d‒1o）用于结构-活性关系研究。大多数新化合物显示出理想的细胞毒性，其中化合物1g对测试的人类癌细胞表现出最显着的细胞毒性作用，IC50值为1

  DOI：

  10.2174/1573406416666200206123319

文献信息

• Design, Synthesis and Antitumor Assessment of Phenylureas Bearing 5-Fluoroindolin-2-one Moiety
  作者：Yunrui Cai、Tong Chen、Huajian Zhu、Hongbin Zou

  DOI：10.2174/1573406416666200206123319

  日期：2020.11.6

  Objective: This study focuses on the design, synthesis, and antitumor evaluation of phenyl ureas bearing 5-fluoroindolin-2-one moiety. Methods: Three sets of phenylureas were designed and synthesized and their antiproliferative ability was measured against four human carcinoma cell lines (Hela, Eca-109, A549, and MCF-7) via MTT assay. In vivo anticancer activity was further evaluated in xenograft models

  背景：新型抗肿瘤药的开发仍然非常需要。 目的：本研究的重点是带有5-氟吲哚-2-酮部分的苯基脲的设计，合成和抗肿瘤评估。 方法：设计并合成了三套苯基脲，并通过MTT法测定了它们对四种人类癌细胞系（Hela，Eca-109，A549和MCF-7）的抗增殖能力。在人乳腺癌的异种移植模型（MCF-7）中进一步评估了体内抗癌活性。 结果：总共合成了二十一种新化合物，并通过1H和13C NMR以及HR-MS进行了表征。最初构建了三组化合物（1a‒1c，2a‒2c和3a‒3c），并评估了这些分子对Hela，Eca-109，A549和MCF-7的初步抗增殖活性，突出了间位取代的苯基脲（1a‒1c）是最具细胞毒性的药物。然后设计并合成了一系列间位取代的苯基脲衍生物（1d‒1o）用于结构-活性关系研究。大多数新化合物显示出理想的细胞毒性，其中化合物1g对测试的人类癌细胞表现出最显着的细胞毒性作用，IC50值为1
• Stereoconversion of Amino Acids and Peptides in Uryl-Pendant Binol Schiff Bases
  作者：Hyunjung Park、Raju Nandhakumar、Jooyeon Hong、Sihyun Ham、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.200801036

  日期：2008.11.10

  result. Deuterium exchange of the alpha proton of alanine in the imine form was studied by (1)H NMR spectroscopy and the results support a stepwise mechanism in the L-into-D conversion rather than a concerted one; that is, deprotonation and protonation take place in a sequential manner. The deprotonation rate of L-Ala is approximately 16 times faster than that of D-Ala. The protonation step, however,

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然
• t-부틸케톤 바이나프톨 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：AMINOLOGICS Co., Ltd. 주식회사 아미노로직스(119987027810) Corp. No ▼ 131111-0030369BRN ▼129-81-23337

  公开号：KR101558949B1

  公开（公告）日：2015-10-08

  본원은 수용액 상의 아미노산을 매우 높은 키랄선택성으로 유기층으로서 추출하고 용이하게 가수분해할 수 있으며 상기 유기층을 계속 재사용할 수 있는 고효율 키랄추출제로서의 t-부틸케톤 바이나프톨 유도체, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种 t-丁基酮联萘二醇衍生物，作为一种高效的手性萃取剂，具有非常高的手性选择性，可以从溶液中提取氨基酸，并且容易水解，可以持续回收和再利用该有机层，涉及其制备方法。
• Enantioselective Recognition of 1,2-Amino Alcohols by Reversible Formation of Imines with Resonance-Assisted Hydrogen Bonds
  作者：Kwan Mook Kim、Hyunjung Park、Hae-Jo Kim、Jik Chin、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ol051267b

  日期：2005.8.1

  been synthesized. This aldehyde binds a variety of chiral 1,2-amino alcohols in benzene with the same sense of stereoselectivity. Computational and experimental data indicate that one imine bond, one resonance-assisted H-bond to the imine nitrogen, and two H-bonds to the alcoholic oxygen all play an important role in the stereoselective recognition. [structure: see text]

  已经合成了具有三个氢键供体基团（2）的手性醛。该醛以立体选择性相同的方式结合苯中的各种手性1,2-氨基醇。计算和实验数据表明，一个亚胺键，一个共振辅助的H键与亚胺氮键和两个H键与醇氧键均在立体选择性识别中起重要作用。[结构：见文字]
• Design and synthesis of novel benzoxazole analogs as Aurora B kinase inhibitors
  作者：Ying An、Eun Lee、Yeongji Yu、Jieun Yun、Myeong Youl Lee、Jong Soon Kang、Woo-Young Kim、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.017

  日期：2016.7

  A novel series of benzoxazole analogs was designed and synthesized, and their inhibitory activities against Aurora kinases were evaluated. Some of the tested compounds exhibited a promising activity with respect to the inhibition of Aurora B kinase. A structure-activity relationship study indicated that linker length, regiochemistry, and halogen substitution play important roles in kinase inhibitory

  设计并合成了一系列新颖的苯并恶唑类似物，并评估了其对极光激酶的抑制活性。一些测试的化合物在抑制Aurora B激酶方面显示出有希望的活性。构效关系研究表明，接头长度，区域化学和卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。通过分子对接研究解释了代表性化合物与Aurora激酶之间的结合模式，以解释对Aurora A和B激酶的抑制活性和选择性。化合物13l和13q也以剂量依赖的方式对人肿瘤细胞系显示抗增殖作用。最有效的13q在前列腺癌PC-3肿瘤异种移植模型中显示出良好的疗效。