ethyl 2-(2-((4-bromophenyl)thio)phenyl)acetate | 1005513-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(2-((4-bromophenyl)thio)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)sulfanylphenyl]acetate
• CAS: 1005513-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂S
• 分子量: 351.264
• InChiKey: FBMASAGVMBWJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-((4-bromophenyl)thio)phenyl)acetate 在 oxone 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 142.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有其他锌结合基团的基于硫代芳基的基质金属蛋白酶-12抑制剂的开发：合成，电位，NMR和晶体学研究。

  摘要：

  基质金属蛋白酶12（MMP-12）选择性抑制剂可在治疗肺部炎症和心血管疾病中发挥作用。在本研究中，对以前报道的基于4-甲氧基联苯磺酰基异羟肟酸酯和羧酸盐的抑制剂（1b和2b）进行了修饰，以增强其对MMP-12的选择性。在新合成的硫代芳基衍生物中，锌结合基团（ZBG）的性质和硫的氧化态发生了变化。在体外对人MMP进行的生物学分析表明，所得化合物可鉴定带有N -1-羟基哌啶2,6-二酮（HPD）基团的硫化物4a作为新的ZBG。化合物4a是一种有前途的命中化合物，因为它对MMP-12具有纳摩尔浓度的亲和力，对MMP-9，MMP-1和MMP-14具有明显的选择性。进行了Zn 2+溶液络合研究，以表征新化合物的螯合能力，并确认了HPD衍生物的双齿结合模式。X射线晶体学研究使用MMP-12和MMP-9催化域进行了合理化的生物学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00096
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(2-(4-bromophenylthio)phenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(2-((4-bromophenyl)thio)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有其他锌结合基团的基于硫代芳基的基质金属蛋白酶-12抑制剂的开发：合成，电位，NMR和晶体学研究。

  摘要：

  基质金属蛋白酶12（MMP-12）选择性抑制剂可在治疗肺部炎症和心血管疾病中发挥作用。在本研究中，对以前报道的基于4-甲氧基联苯磺酰基异羟肟酸酯和羧酸盐的抑制剂（1b和2b）进行了修饰，以增强其对MMP-12的选择性。在新合成的硫代芳基衍生物中，锌结合基团（ZBG）的性质和硫的氧化态发生了变化。在体外对人MMP进行的生物学分析表明，所得化合物可鉴定带有N -1-羟基哌啶2,6-二酮（HPD）基团的硫化物4a作为新的ZBG。化合物4a是一种有前途的命中化合物，因为它对MMP-12具有纳摩尔浓度的亲和力，对MMP-9，MMP-1和MMP-14具有明显的选择性。进行了Zn 2+溶液络合研究，以表征新化合物的螯合能力，并确认了HPD衍生物的双齿结合模式。X射线晶体学研究使用MMP-12和MMP-9催化域进行了合理化的生物学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00096

文献信息

• THIOARYL SUBSTITUTED INHIBITORS OF ZINC PROTEASES AND THEIR USE
  申请人：Rossello Armando

  公开号：US20090239829A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  There are described compounds having the general formula (I) below and their pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein E, X, m, q, R 1 , R 2 , n and ZBG have the meanings reported in the description useful, in therapy, as inhibitors of zinc metalloproteinases.

  描述了具有下面一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中E、X、m、q、R1、R2、n和ZBG的含义如描述中所述，在治疗中作为锌金属蛋白酶的抑制剂。
• WO2008/15139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8093386B2
  申请人：——

  公开号：US8093386B2

  公开（公告）日：2012-01-10