5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 56469-02-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 中文别名: 5-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone；5-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 56469-02-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD02258901
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CMNQIVHHHBBVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下，保存于惰性气体中。

制备方法与用途

5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮主要用于研究用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以5.3 g (89%)的产率得到5 -甲氧基-3,4二氢- 1(2H)-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydroisoquinolinones and related compounds as potentiators

  摘要：

  这项发明涉及选择的、新颖的、以及已知的异喹啉酮类化合物及其药学上可接受的盐；新颖的药物组合物；以及一种增强对肿瘤细胞的致命效应的方法，该方法包括对具有DNA损伤活性的治疗方法进行增强，例如电离辐射或化疗药物。

  公开号：

  US05177075A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1（2 H）-异喹啉酮的合成

  摘要：

  介绍了制备规模合成目标3,4-dihydro-1（2 H）-isoquinolinones 1-3的方法。通过Schmidt重排在容易获得的茚满酮前体上制备化合物1和2，但是总产率较低。制备这类化合物的更好方法是通过Curtius重排序列大规模合成2来举例说明。因此，在三丁胺存在下，由前体8原位形成的异氰酸苯乙烯基异氰酸酯进行高温热环化反应，得到相应的1（2 H）-异喹啉酮（9 ）。9的催化氢化以65％的总收率提供了所需的3,4-二氢-5-甲基-1（2 H）-异喹啉酮（2）。将市售的5-羟基-1（2H）-异喹啉酮前体10进行类似的还原，然后进行O-烷基化/胺化序列，以良好的总产率得到了靶3。路线行进通过Curtius重排被推荐用于其它的3,4-二氢-1-（2-的大规模合成ħ）-异喹啉酮。仅当使苯甲环内的取代基或敏感官能团失活导致中间体异氰酸酯的高温闭环效率低下时，才可以选择施密特重排方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380424

文献信息

• The one-pot synthesis of butyl-1H-indol-3-alkylcarboxylic acid derivatives in ionic liquid as potent dual-acting agent for management of BPH
  作者：Li-Yan Zeng、Fubiao Yang、Kaixuan Chen、Yunong Zeng、Zhenzhou Jiang、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112616

  日期：2020.11

  H-indol-3-yl)butanoic acid 4aaa was designed against BPH and synthesized by two steps of N-alkylation. One-pot protocol towards 4aaa was newly developed. With IL [C6min]Br as solvent, the yield of 4aaa was increased to 75.1 % from 16.0 % and the reaction time was shortened in 1.5 hours from 48 hours. 25 Derivatives structurally based on arylpiperazine and indolyl butyric acid with alkyl linker were

  基于两种α的SAR 1 -AR拮抗剂和5α还原酶（5AR）抑制剂，双重作用的药剂4-（1-（4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基针对BPH设计了）-1 H-吲哚-3-基）丁酸4aaa，并通过N-烷基化的两个步骤合成。新开发了针对4aaa的一锅协议。用IL [C 6分钟]溴作为溶剂，收率4AAA从16.0％提高到75.1％，反应时间是1.5小时缩短为48小时。制备了25种基于芳基哌嗪和吲哚基丁酸的具有烷基连接基的衍生物。进一步扩展了该协议，以获取另外14个衍生词，其中O-烷基化参与其中，并应用于生物有效分子DPQ和阿立哌唑的合成。预期地，化合物4AAA表现出α的双重抑制1 -AR和5α还原酶，和exihited针对人类细胞没有明显的细胞毒性。还确定了4aaa的药代动力学特性。
• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20050176726A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Pyrimidine ethers and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  嘌呤醚及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤问题、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿生殖、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道紊乱、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Bicyclic nitrogen heterocyclic ethers and thioethers, and their
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04847264A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  A class of bicyclic nitrogen heterocyclic ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity including cytoprotective, H.sub.2 -antagonist, anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions are disclosed.

  揭示了一类双环氮杂环醚和硫醚化合物，展现出包括细胞保护、H.sub.2 -拮抗剂、抗分泌和抗溃疡活性的药理活性，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。