3,4-dihydro-5-[3-(methylamino)propoxy]-1-(2H)-isoquinolinone | 371756-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-[3-(methylamino)propoxy]-1-(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5-[3-(methylamino)propoxy]-1(2H)-isoquinolinone；5-[3-(methylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 371756-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RLQAUWWWCQQKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dihydro-5-[3-(methylamino)propoxy]-1-(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1（2 H）-异喹啉酮的合成

  摘要：

  介绍了制备规模合成目标3,4-dihydro-1（2 H）-isoquinolinones 1-3的方法。通过Schmidt重排在容易获得的茚满酮前体上制备化合物1和2，但是总产率较低。制备这类化合物的更好方法是通过Curtius重排序列大规模合成2来举例说明。因此，在三丁胺存在下，由前体8原位形成的异氰酸苯乙烯基异氰酸酯进行高温热环化反应，得到相应的1（2 H）-异喹啉酮（9 ）。9的催化氢化以65％的总收率提供了所需的3,4-二氢-5-甲基-1（2 H）-异喹啉酮（2）。将市售的5-羟基-1（2H）-异喹啉酮前体10进行类似的还原，然后进行O-烷基化/胺化序列，以良好的总产率得到了靶3。路线行进通过Curtius重排被推荐用于其它的3,4-二氢-1-（2-的大规模合成ħ）-异喹啉酮。仅当使苯甲环内的取代基或敏感官能团失活导致中间体异氰酸酯的高温闭环效率低下时，才可以选择施密特重排方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380424