[NH₂,CONH₂-¹⁵N₂]-5-amino-4-imidazolecarboxamide | 369633-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [NH₂,CONH₂-¹⁵N₂]-5-amino-4-imidazolecarboxamide
• 英文别名: [NH2,CONH2-15N2]-5-amino-4-imidazolecarboxamide；4-(15N)azanyl-1H-imidazole-5-(15N)carboxamide
• CAS: 369633-13-6
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 128.104
• InChiKey: DVNYTAVYBRSTGK-MPOCSFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium O-ethyl dithiocarbonate 、 [NH₂,CONH₂-¹⁵N₂]-5-amino-4-imidazolecarboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.9 g的产率得到[1,3-15N2]-2-mercaptohypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  15N-多标记腺嘌呤和鸟嘌呤核苷。[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]标记的腺苷的合成，鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  我们报告到以下具体（15）N-和（13）C多标记核苷的高产途径：[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13 ）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-腺苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-鸟苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧腺苷; [1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧鸟苷。在每组中，（13）C2原子充当“标签”，使（15）N1和（15）N3原子与RNA或DNA片段的（15）N NMR中的未标记形式毫无区别。腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的这种合成策略的关键中间体是[NH（2），CONH（2）-（15）N（2）]-5-氨基-4-咪唑甲酰胺。[2-（13）C]-标

  DOI：

  10.1021/jo982372k
• 作为产物：
  描述：

  [5,CONH₂-¹⁵N₂]-5-((4-bromophenyl)azo)-2-bromo-4-imidazolecarboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以465 mg的产率得到[NH₂,CONH₂-¹⁵N₂]-5-amino-4-imidazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,3, NH₂-¹⁵N₃] (5′S)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  为了便于核磁共振研究和生物样本中低水平的质谱检测，我们通过 21 个步骤从咪唑-4,5-二羧酸合成了[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷。在化学酶法制备[1,3, NH2-15N3]-2′-脱氧鸟苷的过程中，按照既定程序引入了三个 15N 同位素。15N 标记的 2′-脱氧鸟苷被转化为 5′-苯硫基衍生物，通过光化学均解裂解 C-SPh 键形成 8-5′ 共价键。通过 SeO2 氧化 C-5′，然后用硼氢化钠还原和脱保护，可以得到所需的产物，收率很高。根据液相色谱-质谱测定，[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷的同位素纯度超过 99.94%。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3051

文献信息

• ¹⁵N-Multilabeled Adenine and Guanine Nucleosides. Syntheses of [1,3,NH₂-¹⁵N₃]- and [2-¹³C-1,3,NH₂-¹⁵N₃]-Labeled Adenosine, Guanosine, 2‘-Deoxyadenosine, and 2‘-Deoxyguanosine
  作者：José-Luis Abad、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/jo982372k

  日期：1999.9.1

  the following specifically (15)N- and (13)C-multilabeled nucleosides: [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-adenosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-guanosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-2'-deoxyadenosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-2'-deoxyguanosine. In each set, the (13)C2 atom functions as a "tag" that

  我们报告到以下具体（15）N-和（13）C多标记核苷的高产途径：[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13 ）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-腺苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-鸟苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧腺苷; [1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧鸟苷。在每组中，（13）C2原子充当“标签”，使（15）N1和（15）N3原子与RNA或DNA片段的（15）N NMR中的未标记形式毫无区别。腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的这种合成策略的关键中间体是[NH（2），CONH（2）-（15）N（2）]-5-氨基-4-咪唑甲酰胺。[2-（13）C]-标
• Synthesis of [1,3, NH₂-¹⁵N₃] (5′<i>S</i>)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine
  作者：Chanchal K. Malik、Rajat S. Das、Ashis K. Basu

  DOI：10.1002/jlcr.3051

  日期：2013.6.30

  To facilitate NMR studies and low-level detection in biological samples by mass spectrometry, [1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine was synthesized from imidazole-4,5-dicarboxylic acid in 21 steps. The three 15N isotopes were introduced during the chemo-enzymatic preparation of [1,3, NH2-15N3]-2′-deoxyguanosine using an established procedure. The 15N-labeled 2′-deoxyguanosine was converted to a 5′-phenylthio derivative, which allowed the 8-5′ covalent bond formation via photochemical homolytic cleavage of the C–SPh bond. SeO2 oxidation of C-5′ followed by sodium borohydride reduction and deprotection gave the desired product in good yield. The isotopic purity of the [1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine was in excess of 99.94 atom% based on liquid chromatography–mass spectrometry measurements. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了便于核磁共振研究和生物样本中低水平的质谱检测，我们通过 21 个步骤从咪唑-4,5-二羧酸合成了[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷。在化学酶法制备[1,3, NH2-15N3]-2′-脱氧鸟苷的过程中，按照既定程序引入了三个 15N 同位素。15N 标记的 2′-脱氧鸟苷被转化为 5′-苯硫基衍生物，通过光化学均解裂解 C-SPh 键形成 8-5′ 共价键。通过 SeO2 氧化 C-5′，然后用硼氢化钠还原和脱保护，可以得到所需的产物，收率很高。根据液相色谱-质谱测定，[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷的同位素纯度超过 99.94%。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.