4-iodo-N-methoxybenzamide | 1268451-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-methoxybenzamide
• CAS: 1268451-10-0
• 化学式: C₈H₈INO₂
• mdl: MFCD17831428
• 分子量: 277.062
• InChiKey: NSHCBCSOLUUUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-methoxybenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-iodo-2-methoxy-4-(tosylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP促进的级联自由基加成和环化反应，由N-烯丙基酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化二氢异喹啉酮

  摘要：

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，通过级联自由基加成和环化反应开发了一种磺化二氢异喹啉酮的新型合成方法。反应以高收率产生了所需的磺化二氢异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc04983d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-iodo-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 (4 + 2) 环化合成异喹诺酮、1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖且有效的合成方法，通过Rh(III) 催化的 (4 + 2) 苯甲酰胺与未报道的偶联试剂 2-氯丙烯酸甲酯的环化来构建异喹诺酮支架。因此，其他有价值的1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物也通过类似的合成方案获得。因此，我们开发的方法以高产率和反应多功能性为特色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01376

文献信息

• Regioselective synthesis of multisubstituted isoquinolones and pyridones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation reactions
  作者：Liangliang Shi、Ke Yu、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc05977a

  日期：——

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed regioselective synthesis of isoquinolones and pyridones has been developed. The protocol uses readily available N-methoxybenzamide or N-methoxymethacrylamide and diazo compounds as the starting materials. The...

  已经开发了温和有效的Rh（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域选择性合成。该方案使用容易获得的N-甲氧基苯甲酰胺或N-甲氧基甲基丙烯酰胺和重氮化合物作为起始原料。这...
• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Metal-Free Iodine(III)-Promoted Synthesis of Isoquinolones
  作者：Zhi-Wei Chen、Yi-Zhou Zhu、Jin-Wang Ou、Ya-Ping Wang、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo5020307

  日期：2014.11.21

  A metal-free oxidative cycloaddition reaction of substituted benzamides and alkynes has been developed for the synthesis of isoquinolones by using bis(trifluoracetoxy)iodobenzene (PIFA) and trifluoroacetic acid (TFA). Under mild conditions, a wide variety of isoquinolones were conveniently prepared via oxidative annulation of simple N-methoxybenzamide and diarylacetylene or aryl/alkyl acetylene derivatives

  通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）和三氟乙酸（TFA），已开发了取代苯甲酰胺和炔烃的无金属氧化环加成反应，用于合成异喹诺酮。在温和的条件下，可通过简单的N-甲氧基苯甲酰胺和二芳基乙炔或芳基/烷基乙炔衍生物的氧化环化反应方便地制备各种异喹诺酮，收率高达87％。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。