6-hydroxymethyl veratraldehyde dimethyl acetal | 76885-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl veratraldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 76885-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: GBAQXBLODDEDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl veratraldehyde dimethyl acetal 在 钯 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl (9S,10S)-4,5-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生成异苯并呋喃的新方法：取代萘的简单输入

  摘要：

  5，6-二甲氧基异苯并呋喃由6-羟甲基四醛的二甲基乙缩醛生成，并被多种亲二烯体所拦截，从而以高收率生产出预期的氧桥联加合物。后者中的许多很容易被芳香化为萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78738-7
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 Dowex 50W-X₈ acid exchange resin 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-hydroxymethyl veratraldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Selective PDE IV Inhibitors as Antiasthmatic Agents. Synthesis and Biological Activities of a Series of 1-Aryl-2,3-bis(hydroxymethyl)naphthalene Lignans
  作者：Tameo Iwasaki、Kazuhiko Kondo、Tooru Kuroda、Yasunori Moritani、Shinsuke Yamagata、Masaki Sugiura、Hideo Kikkawa、Osamu Kaminuma、Katsuo Ikezawa

  DOI：10.1021/jm9509096

  日期：1996.1.1

  A series of 1-aryl-2,3-bis(hydroxymethyl)naphthalene lignans have been synthesized and evaluated for their ability to selectively inhibit PDE IV isolated from guinea pig. Replacement of the 1-phenyl ring by a pyridone ring led to marked improvement of their selectivity for PDE IV over PDE III. The compounds that were most potent and selective involved those bearing an N-alkylpyridone ring at C-1. These

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。
• KEAY B. A.; LEE D. K. W.; RODRIGO R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 38, 3663-3666
  作者：KEAY B. A.、 LEE D. K. W.、 RODRIGO R.

  DOI：——

  日期：——
• KEAY, B. A.;PLAUMANN, H. P.;RAJAPAKSA, D.;RODRIGO, R., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 9, 1987-1995
  作者：KEAY, B. A.、PLAUMANN, H. P.、RAJAPAKSA, D.、RODRIGO, R.

  DOI：——

  日期：——
• Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995
  作者：Keay, Brian A.、Plaumann, Heinz P.、Rajapaksa, Dayananda、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the generation of isobenzofurans: A simple entry to substituted naphthalenes
  作者：B.A. Keay、D.K.W. Lee、R. Rodrigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78738-7

  日期：1980.1

  5,6-Dimethoxy isobenzofuran is generated from the dimethylacetal of 6-hydroxymethyl veratraldehyde and intercepted by a variety of dienophiles to produce the expected oxygen-bridged adducts in good yield. Many of the latter are easily aromatised to naphthalenes.

  5，6-二甲氧基异苯并呋喃由6-羟甲基四醛的二甲基乙缩醛生成，并被多种亲二烯体所拦截，从而以高收率生产出预期的氧桥联加合物。后者中的许多很容易被芳香化为萘。