1-chloro-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene | 58876-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；1-chloro-4-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 58876-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• mdl: MFCD20390338
• 分子量: 196.677
• InChiKey: XHJAJSORQYLAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene 在 盐酸 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(phenylsulphonyl)methyl>-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-氯甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯作为功能化异戊二烯单元。一种电化学制备和一些反应

  摘要：

  3-氯-2-氯甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯 (1) 通过 1-(4-氯苯氧基)-3-甲基-2-的电氧化双烯型氯化以 72% 的收率制备丁烯。在酸（HCl、H2SO4、H3PO4 等）存在下，在室温下在二氯甲烷和水的两层溶剂系统中进行电解。3-氯-2-甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯或1分别被选择性地制备，分别在4或10 F/mol的电流通过后使用铂箔作为未分割电池中的电极。相关的 3-甲基-2-丁烯基衍生物 2b 和 2c 的类似电解提供了烯型产物，3-氯-2-甲基-4-苄氧基-1-丁烯和 4-氯-1-乙炔基-1，分别为 5-二甲基-5-己烯基乙酸酯。相比之下，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1214
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 生成 1-chloro-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  5-Nitropyrimidines

  摘要：

  新型蝶啶类化合物，其分子式为(I)，其中R代表一个可被取代的苯氧基烷基团，而R1和R2相同或不同，均为低级烷基团，或者R1和R2与蝶啶环结构中的碳原子共同形成一个含有4到6个碳原子的螺环环烷基环系，以及其制备方法。上述化合物具有抑菌活性。

  公开号：

  US03933820A1

文献信息

• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol derivatives
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、David Guilet、Denis Séraphin、David Rondeau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00733-6

  日期：2003.6

  The ene reaction of singlet oxygen with prenylated dihydroxyacetophenones led to the 2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl derivatives as the major product. This original regioselectivity outlined a new effect, in competition with the previously established large group non-bonding effect. The oxidation products distribution could be explained by a stabilising interaction between the phenolic hydrogen, ortho

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。
• Intramolecular Hydrogen Atom Transfer Hydroarylation of Alkenes toward δ-Lactams Using Cobalt-Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yuto Yamaguchi、Yusuke Seino、Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00700

  日期：2022.4.1

  Intramolecular hydroarylation of alkenes through hydrogen atom transfer (HAT) represents a robust method to prepare benzo-fused heterocycles. However, the reported methods have limitations in a variety of accessible cyclic scaffolds. Here we report a dual cobalt- and photoredox-catalyzed HAT hydroarylation of alkenes that is characterized by higher efficiency in the synthesis of a δ-lactam compared

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。
• Development, Synthesis, and in silico Investigations of Novel Acyclic Allyl Fluoride Derivatives
  作者：Vaneet Saini、Nishita Chauhan、Harjinder Singh、Kamal Nain Singh、Jeffrey M. McKenna

  DOI：10.1055/a-1961-8013

  日期：2023.3

  A one step electrophilic fluorination of alkenes is reported, which furnishes the products in a highly regioselective manner via allylic rearrangement. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with the use of trisubstituted alkenes as olefin partner and Selectfluor as an electrophilic fluorinating agent without the need of any transition metal catalyst or pre-functionalized substrates

  报道了烯烃的一步亲电氟化，通过烯丙基重排以高度区域选择性的方式提供产品。该反应在温和条件下有效进行，使用三取代烯烃作为烯烃伙伴，使用 Selectfluor 作为亲电氟化剂，无需任何过渡金属催化剂或预官能化底物。新合成化合物的虚拟筛选显示了它们通过抑制原卟啉原氧化酶 (PPO) 作为除草剂的潜在应用。
• (Radio)Fluoro-iodination of Alkenes Enabled by a Hydrogen Bonding Donor Solvent
  作者：Junbin Han、Xiaolei Lu、Li Chen、Kehao Gong、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00971

  日期：2024.4.26

  We have developed a widely applicable (radio)fluoro-iodination of alkenes using readily available and easily handled KF (18F). The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Furthermore, the resulting product could be further functionalized with various nucleophiles.

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。