拉考酰胺杂质12 | 69805-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 拉考酰胺杂质12
• 英文名称: isobutyl benzylcarbamate
• 英文别名: Benzylcarbamidsaeureisobutylester；benzylcarbamic acid isobutyl ester；Isobutyl N-benzyl-carbamate；2-methylpropyl N-benzylcarbamate
• CAS: 69805-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24388084
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LTJFRJHNUIOOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  327.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 拉考酰胺杂质12
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Inagawa, Yukiko; Inoue, Masami, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1173 - 1177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• One-Pot, Direct Incorporation of [¹¹C]CO₂into Carbamates
  作者：Jacob M. Hooker、Achim T. Reibel、Sidney M. Hill、Michael J. Schueller、Joanna S. Fowler

  DOI：10.1002/anie.200900112

  日期：2009.4.27

  Why beat about the bush? An operationally simple and mild reaction based on the direct fixation of 11CO2 with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) has been developed for the synthesis of 11C‐labeled carbamates at 75 °C within 10 minutes in radiochemical yields above 70 % (see scheme). This strategy should be immediately useful for the construction of new radiotracers for positron emission tomography

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。
• Production of mixed acid anhydride and amide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20020032346A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  There is disclosed an advantageous mixed acid anhydride production method of formula (1): R 1 C(O)OY(O) n (R 2 ) p (1) wherein R 1 , R 2 and Y denote the same as defined below, n and p denote an integer of 1 or 2, which is characterized by adding a carboxylic acid of formula (2); R 1 COOH  (2) wherein R 1 denotes a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like, an organic base to a solution of a carboxylic acid activating agent of formula (3); (R 2 ) p Y(O) n X  (3) wherein R 2 denotes an optionally substituted aliphatic hydrocarbyl group or the like, Y denotes a carbon atom, a phosphorus atom, or a sulfur atom, and X denotes a chlorine atom or the like.

  公开了一种有利的混合酸酐生产方法，其化学式为（1）：R1C（O）OY（O）n（R2）p（1）其中R1、R2和Y的定义如下，n和p表示为1或2的整数，其特征在于向化学式（2）的羧酸中加入一个羧酸活化剂的有机碱；R1COOH（2）其中R1表示氢原子、可选择取代的烷基或类似物，有机碱加入到化学式（3）的羧酸活化剂溶液中；（R2）pY（O）nX（3）其中R2表示可选择取代的脂肪烃基或类似物，Y表示碳原子、磷原子或硫原子，X表示氯原子或类似物。