(E)-methyl 3-isobutoxyacrylate | 89174-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-isobutoxyacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methylpropoxy)prop-2-enoate
• CAS: 89174-51-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ROMAUTOHDZYJRV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-isobutoxyacrylate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-tert-butyl 4-((E)-3-isobutoxyallyl) (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(E)-methyl 3-isobutoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• Preparation simple et stereoselective d'alkoxy-3 propenals e
  作者：Y. Vo Quang、D. Marais、L. Vo Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88398-7

  日期：1983.1

  A short and stereoselective synthesis of 3-alkoxyacroleines E is described. These versatile C3 building blocks are easily obtained via quantitative alcohol addition on methyl propiolic ester, DIBAL reduction and MnO2 oxidation.

  描述了3-烷氧基丙烯醛E的短而立体选择性的合成。这些通用的C 3结构单元可通过在丙酸甲酯上定量添加醇，DIBAL还原和MnO 2氧化来轻松获得。
• QUANG, Y. VO;MARAIS, D.;QUANG, L. VO;LE, GOFFIC, F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5209-5210
  作者：QUANG, Y. VO、MARAIS, D.、QUANG, L. VO、LE, GOFFIC, F.

  DOI：——

  日期：——
• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。